Question

具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

已知：

（以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等）

（1）A属于芳香烃，A的名称是__________。

（2）由C生成D的化学方程式是________________________________。

（3）由E与I₂在一定条件下反应生成F的化学方程式是________________________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是________。

（4）下列说法正确的是___________（选填字母序号）。

     a．G存在顺反异构体

     b．由G生成H的反应是加成反应

     c．1 mol G最多可以与1 mol H₂发生加成反应

     d．1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 mol NaOH

（5）E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有_____种（不考虑立体异构）。写出其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2的物质的结构简式________________________________。

Answer

1，2-二甲苯（邻二甲苯） bd 7种 或者或者（任意1个）

【解析】由A和B的分子式及A→B、B→C，可以推出A为邻二甲苯，B为邻甲基苯甲酸。由资料i可知C→D是C与甲醇发生的酯化反应。→E由反应条件可知是酯的水解反应，所以E为。由资料ii结合H的结构可知，E→F的反应为。结合资料iii及H的结构可知G为。

（1）A的名称是1，2-二甲苯（邻二甲苯）。

（2）由C生成D的化学方程式是。

（3）由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是。

（4）G为，其中有CH2=CH,所以G不存在顺反异构体，所以a不正确；由G生成H的反应是两个碳碳双键之间的加成反应，b正确；G分子中有苯环和碳碳双键两种结构可以和氢气加成，所以1 mol G最多可以与4mol H2发生加成反应，c不正确；F中有碘原子和酯基两种可以与NaOH溶液反应的官能团，H中有两个酯基，所以1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 mol NaOH，d正确。所以选bd。

（5）E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的，结构中必须有碳碳双键和酯基，这样的同分异构体有7种，分别为、. 、、、、、。核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2的物质的结构简式为. 或者或者。