Question

有机物A有如图所示的转化关系：

已知：①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%；

②；

③G分子式是C₁₈H₁₆O₄ ，结构中含有3个六元环。

根据以上信息，回答下列问题：

（1）有机物E中含氧官能团名称是_____________。

（2）A的结构简式为_____________。

（3）条件Ⅲ为_____________；E→H、D→F的反应类型分别为_____________、_____________。

（4）Q是N的同系物，相对分子质量比N大14，Q有多种同分异构体，则同时符合下列条件的同分异构体有_____________种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的有机物结构简式为_____________。

a．含有苯环   b．能发生银镜反应    c．遇FeCl₃溶液不显紫色   d．不考虑醚键

（5）写出下列转化的化学方程式：

B→M__________________________

F→G__________________________

Answer

羧基 浓硫酸、加热 加聚反应 取代反应（水解反应） 8 2 + 2 H2O

【解析】有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%，B中O原子个数=108×14.8%/16=1，碳原子个数=(108−16)/12=7…8，所以B分子式为C7H8O，B中含有苯环且能连续被氧化，则B为，B被催化氧化生成M，M为，N为苯甲酸，结构简式为；A发生水解反应生成醇和羧酸，C为羧酸，根据题给信息知，C发生取代反应生成D，D发生反应然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，则D在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E，E发生加聚反应生成H，所以D为、E为、C为；D反应生成F，F能反应生成E，则D发生水解反应生成F，F为，F发生酯化反应生成G，根据G分子式知，G为；根据B、C结构简式知，A为，则

（1）E为，E中含氧官能团名称是羧基；（2）A的结构简式为；（3）通过以上分析知，条件Ⅲ为浓硫酸、加热；E→H的反应类型为加聚反应，D→F的反应类型为取代反应（水解反应）；（4）N为，Q是N的同系物，相对分子质量比N大14，即Q中含有羧基，且分子中碳原子数比N多一个，根据条件：a．含有苯环，b．能发生银镜反应，说明有醛，c．遇FeCl3溶液不显紫色，说明不含有酚羟基，d.不考虑醚键，则符合条件的Q的结构为苯环上连有HCOO-、-CH3，或连有-CHO、-CH2OH，每种都有邻间对三种，如果含有1个取代基，可以是－CH2OOCH或－CHOHCHO，所以共有8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的有机物结构简式为；（5）B→M发生醇的催化氧化，反应方程式为 + 2 H2O ，F发生酯化反应生成G，反应方程式为。

点睛：本题考查有机物推断，侧重考查学生分析判断能力及知识迁移能力，以B为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合反应条件、部分物质分子式或结构简式、题给信息进行推断，注意：卤代烃发生反应条件不同其产物不同。难点是同分异构体书写。