Question

查尔酮是一种重要的化工原料，可以通过如下过程合成。请回答下列有关问题：

(1)已知A的分子式为C₈H₁₀,它的结构简式为_______。查尔酮的结构属于烯烃的_____ （填“顺式”或“反式”）异构。

(2) B转化成C的反应类刑属于________；C分子中含氧官能团为______。

(3)D物质在OH^-存在时与苯甲醛反应的化学方程式为___________。

(4) D的同分异构体中，属于芳香醛的有_____种；其中核磁共振氢谱吸收峰种类最少的一种同分异构体的名称为________。

(5)参照上述合成路线，写出由CH₃CH=CH₂制取丙酮的流程图：____________。

Answer

反式取代反应（或水解反应）羟基4对甲基苯甲醛

【解析】A为苯乙烷，失去2个氢原子，得苯乙烯，在催化剂作用下，与HCl加成得B：，水解后得C：，氧化后得D：，D发生，最后脱水得到产物。

(1)对比A和苯乙烯，A多2个氢原子， 故A为乙苯， ；两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体，查尔酮的结构属于烯烃的反式异构。

（2）B中氯被羟基所取代，是取代反应；C分子为，含氧官能团为羟基；（3）分子中α-H与苯甲醛中醛基发生加成反应，方程式为：；(4) D的同分异构体中，属于芳香醛的有：、、、共4种；核磁共振氢谱吸收峰种类分别为6、6、4、5种，其中核磁共振氢谱吸收峰种类最少的一种同分异构体的名称为对甲基苯甲醛；(5)模仿题干先用丙烯与HCl加成，再水解得到2-丙醇，氧化得到丙酮，流程如下：。

点睛：解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等．本题（5）是一道有机合成试题，本题主要考查的根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质，模仿题干，题目难度不大。反应是难点反应，要认真观察，提出反应模式，并进行模仿，难度较大。