Question

奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。

⑴A的分子式为___________。

⑵与A分子式相同的酯的同分异构体有_____________种。

    已知：

已知A中含有羰基和羟基两种官能团，在铜的催化下加热被氧气氧化的产物不能发生银镜反应

⑶写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。

⑷写出C、F的结构简式：C ____________、F ___________。

⑸写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。

⑹在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。

Answer

C4H8O2 4 取代反应 消去反应 CH3CHO 氧化反应

【解析】（1）A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，可以确定A的分子式为C4H8O2，已知A中含有羰基和羟基两种官能团，再结合题目的框图信息，能与HBr和H2反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上。与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO4发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH3CHO，D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，F为，G的相对分子质量为86，则只可能是羟基被氧化成羰基，结构简式为，两个甲基结构对称，其一氯代物只有一种。则：

⑴A的分子式为C4H8O2；⑵与A分子式相同的酯的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3

HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3 CH2COOCH3共4种；（3）A→E转化中溴原子取代羟基，属于取代反应；E→F转化过程中脱去1分子水形成碳碳双键，属于消去反应；⑷C的结构简式为：CH3CHO；、F的结构简式为：；⑸B→D反应的化学方程式为：；⑹G的结构简式为：；A → G的反应类型为氧化反应。