Question

有机物G（1,4-环己二醇）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。

完成下列填空：

（1）写出C中含氧官能团名称_____________。

（2）判断反应类型：反应①_______________；反应③_________________。

（3）写出B的结构简式 _____________________。

（4）一定条件下D脱氢反应得一种产物，化学性质比较稳定，易取代、难加成。该产物属于_________（填有机物类别），说明该物质中碳碳键的特点____________________________。

（5）1,3-丁二烯是应用广泛的有机化工原料，它是合成D的原料之一，它还可以用来合成氯丁橡胶（）。写出以1,3-丁二烯为原料制备氯丁橡胶的单体的合成路线。_________________

（合成路线常用的表示方式为：）

Answer

羟基 消去 取代 芳香烃 所有的碳碳键键长相等，是介于单键和双键之间的特殊的键

或者：

【解析】（1）C为环已醇，含氧官能团为羟基；（2）反应①是环已醇发生消去反应生成环已烯；反应③是1,4-二溴环已烷发生取代反应（或水解反应）生成1,4-环已二醇。

（3）根据流程信息可知B是由E与溴按1：1发生1，4加成生成的化合物，其结构简式为：；（4）一定条件下D脱氢反应得一种产物，化学性质比较稳定，易取代、难加成。该产物应该是苯，属于芳香烃；苯中碳碳键的特点是所有的碳碳键键长相等，是介于单键和双键之间的特殊的键；（5）若1，3-丁二烯与氯气按1：1发生1，2加成生成3，4-二氯-1-丁烯，3，4-二氯-1-丁烯在氢氧化钠的乙醇溶液中加热部分消去生成氯丁烯，则合成路线为：；若1，3-丁二烯与溴按1：1发生1，4加成生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，与氯化氢加成反应生成，发生消去反应生成氯丁烯，则合成路线为：。

点睛：本题考查的是有机合成和有机推断，通过流程前后物质的结构简式推知各物质的结构简式是解答本题的关键，而合成路线的设计应该结合化学键断裂的情况分析，从而得解。