Question

工业上按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：

(1) A的结构简式可能为：____________；

(2)反应①、③、⑤的反应类型分别为_________、_________、__________；

(3)写出下列反应④的化学方程式为(要求：有机物写结构简式，并注明反应条件)：

④_______________；⑥_______________。

(4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化D的方法，其原因是___________。

(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：

①该物质的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；

②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。

写出符号上述条件的物质可能的结构简式(只写两种)：___________、____________。

Answer

    （或 ） 加成 消去 水解或取代 的水解产物 不能通过氧化反应而得到产品（或A中的水解产物中的-OH不在链端，不能氧化成-CHO）

【解析】本题考查有机物的合成和推断，（1）反应②的条件是光照，发生取代反应，氯原子取代取代基上的氢原子，因此A可能结构简式为：或；（2）对比反应①前后反应物和生成物结构简式，应该是丙烯中碳碳双键中一个键发生断裂，因此反应①是加成反应，反应④发生加成反应，则B中含有碳碳双键，即反应③发生消去反应，反应⑥发生氧化反应，说明D中含有羟基，即反应⑤应是发生卤代烃的水解，即取代反应或水解反应；（3）反应④发生加成反应，Cl加成到含氢原子多的不饱和碳原子上，即反应方程式为：；反应⑥发生醇的氧化反应，即反应方程式为：；（4）的水解产物 不能通过氧化反应而得到产品（或A中的水解产物中的-OH不在链端，不能氧化成-CHO；（5）①该物质的水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基，即结构简式中含有碳碳双键或除苯环以外还有一个环，②苯环上的一溴代物有2种，说明苯环上有两个取代基，且处于对位，因此同分异构体为 、、

、 。

点睛：本题的难点是同分异构体的书写，首先根据题目所给信息，推断含有的官能团和取代基的位置，能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，根据不饱和度，推出含有碳碳双键或除苯环外还有一个环，苯环上一溴代物有两种，说明苯环上有2个取代基，且处于对位，即同分异构体是、、

、 。