Question

化合物I是一种固体增塑剂，其合成路线如下：

已知：①；

②

回答下列问题：

（l）A→B的反应类型为_________。

（2）D中含氧官能团为_________。

（3）E+H→I的化学方程式为_________。

（4）J是D的同分异构体，满足下列条件的J的结构有______种（不考虑立体异构）。

① 能发生银镜反应

② 能发生水解反应

其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式为_________。

（5）以苯酚为原料可合成化合物N:

反应条件l_________；反应条件2___________。

Answer

取代反应（或水解反应） 羟基、醛基 2 H2，催化剂，加热 O2，Cu，加热

【解析】(l)A→B发生的是卤代烃的碱性水解生成醇，反应类型为取代反应；

(2)CH3CH2CHO和HCHO发生信息①的加成反应生成的D为，含有的含氧官能团为羟基、醛基；

(3)和发生酯化反应生成I的化学方程式为；

(4)J是的同分异构体，满足下列条件：① 能发生银镜反应、② 能发生水解反应与说明含有HCOO—基，由烃基还有三个碳原子，可能结构有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2，共2种，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式为；

(5)L和发生的是信息①反应，说明L中含有，再结合N的结构可知，先与H2发生加成反应，生成环己醇，再发生醇的催化氧化，则反应条件l为H2，催化剂，加热；反应条件2为O2，Cu，加热。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。