Question

实验室制备1,2-二溴乙烷的原理：

CH₃CH₂OH CH₂=CH₂↑+H₂O

CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br

可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示，有关数据列表如下：

有关数据列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度/g•cm^-3	0.79	2.2	0.71
沸点/℃	78.5	132	34.6
熔点/℃	-130	9	-116

(1)在反应中若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是________________；判断该制备反应已经结束的最简单方法是_________________。

(2)装置C中应加入______________，吸收反应中产生的某些有影响的杂质气体(填写正确选项前的字母)

a.水    b.浓硫酸    c.NaOH溶液   d.KMnO₄溶液

(3)装置B中竖直的长导管起安全管的作用，其原理是_____________。 

(4)若产物中有少量Br₂，最好用_________洗涤除去(填写正确选项前的字母)

a.水    b.乙醇    c.KI溶液   d.NaHSO₃溶液

发生反应的化学方程为____________________。

(5)若产物中有少量副产物乙醚，可用__________的方法除去。

(6)反应过程中应用冷水冷却装置D，主要目的是__________________，但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_________________。

Answer

冷却后补加 溴的颜色已完全褪色 c 当B中的压强过大时，安全管中液面上升，从而调节B中气压相对稳定。 d NaHSO3+Br2+H2O=NaHSO4+2HBr 蒸馏 乙烯与溴水反应放热，冷却可避免溴的大量挥发 1,2-二溴乙烷的熔点为9℃，过度冷却会使凝固而使气路堵塞。

【解析】实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理为：A装置中乙醇发生消去反应生成乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，B装置可以作安全瓶，要以防倒吸，由于有副反应的发生，生成的乙烯中有酸性气体，所以C装置用氢氧化钠吸收乙烯中的酸性杂质气体，然后乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷：CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br，产物中混有的溴单质可以用氢氧化钠溶液除去。

(1)在反应中若加热后发现未加沸石，应冷却后补加；乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色，因此判断该制备反应已经结束的最简单方法是溴的颜色已完全褪色，故答案为：冷却后补加 ； 溴的颜色已完全褪色；

(2)浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应，故答案为：c；

(3)1，2-二溴乙烷熔点为9℃，冷却容易析出晶体，堵塞玻璃导管，B为安全瓶，可以防止倒吸，根据B中长导管内外液面高低变化，可以判断是否发生堵塞，当B中的压强过大时，安全管中液面上升，从而调节B中气压相对稳定，故答案为：当B中的压强过大时，安全管中液面上升，从而调节B中气压相对稳定；

(4)a.溴在水中的溶解度不是很大，故不选；b. 1,2-二溴乙烷易溶于乙醇，故不选；c.溴与KI溶液反应后会引入新杂质碘，故不选；d.溴与NaHSO3溶液溶液发生氧化还原反应，生成易溶于水的盐，容易与1,2-二溴乙烷分层除去，发生反应的化学方程为NaHSO3+Br2+H2O=NaHSO4+2HBr，故选；故答案为：d；NaHSO3+Br2+H2O=NaHSO4+2HBr；

(5) 1,2-二溴乙烷和乙醚互溶，但沸点相差较大，可以通过蒸馏除去乙醚，故答案为：蒸馏；

(6)溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，故答案为：乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；1，2-二溴乙烷的凝固点较低(9℃)，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞。

点睛：该题较为综合，主要考查了乙醇制备1，2-二溴乙烷，掌握相关物质的基本化学性质，是解答本题的关键。本题的 易错点是产物中溴的去除方法，要考虑不能引入新杂质。