Question

氯吡格雷是一种用于预防和冶疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

（1）A分子中“共面的原子数目最多为________个。

（2）C含有多种官能团，能发生缩聚反应。请写出C在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程式____________________。

（3）由E转化为氯吡格雷时，相伴生成的另一种产物的名称为________。

（4）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，且能发生银镜反应，除苯环之外无其他环状结构；则符合上述条件的G的同分异构体共有______种。其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2:2:2:1的结构简式为___________（任写一种）。

（5）已知：，写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图___________（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

14 乙二醇 17 或

【解析】（1）苯环、双键均是平面形结构，则A分子中“共面的原子数目最多为14个。（2）C中含有氨基、羧基，二者发生缩聚反应得到高分子化合物，反应的化学方程式为。（3）根据反应前后原子守恒可知由E转化为氯吡格雷时，相伴生成的另一种产物的分子式为HOCH2CH2OH，名称为乙二醇。（4）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，即多一个-CH2-原子团，G的一种同分异构体满足：①除苯环之外无其它环状结构；②能发生银镜反应，说明含有醛基，如果苯环上含有一个取代基，则应该是－CHClClO，如果含有2个取代基，应该是－Cl和－CH2CHO或－CH2Cl和－CHO，均有邻间对三种；如果含有3个取代基，应该是－Cl、－CH3、－CHO，根据定一议二可知有10种，共计是17种；其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2:2:2:1的结构简式为或。（5）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成菁，合成路线流程图为。

点睛：本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，掌握有机物官能团的结构和性质转化是解答的关键。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。