Question

有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体，亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料，相关合成路线如下：

已知：在质谱图中烃A的最大质荷比为118，其苯环上的一氯代物共三种，核磁共振氢谱显

示峰面积比为3:2:2:2:1。

根据以上信息回答下列问题：

（1）A的官能团名称为__________________，B→C的反应条件为_____________，E→F的反应类型为_____________。

（2）I的结构简式为____________________，若K分子中含有三个六元环状结构，则其分子式为________________。

（3）D与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为_______________________________。

（4）H的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀，1 mol W参与反应最多消耗3 mol Br₂，请写出所有符合条件的W的结构简式___________________________________。

（5）J是一种高分子化合物，则由C生成J的化学方程式为

______________________________________________________________________。

（6）已知：（R为烃基）

设计以苯和乙烯为起始原料制备H的合成路线（无机试剂任选）。

[合成路线示例：]

_____________________________________________________________________。

Answer

碳碳双键 氢氧化钠水溶液，加热 消去反应 C18H16O4 、

（或产物写成：）

【解析】烃A能与Br2发生加成反应，说明分子结构中含有碳碳双键，在质谱图中烃A的最大质荷比为118，说明相对分子质量为118，分子式为C9H10，其苯环上的一氯代物共三种，可能苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱显示峰面积比为3:2:2:2:1，可知A的结构简式为；A与Br2发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠水溶液并加热发生水解生成的C为，C催化氧化生成的D为；D与新制氢氧化铜发生氧化反应生成的E为，E发生消去反应生成的F为，F与酯化反应生成I为；

（1）的官能团名称为碳碳双键，由B→C发生的反应为卤代烃的水解，其反应条件为氢氧化钠水溶液并加热；由E→F分子组成少H2O，结合反应条件发生的应该是消去反应；

（2）I的结构简式为，若K分子中含有三个六元环状结构，说明两分子的发生分子间酯化生成环酯和2分子的水，根据原子守恒可知K的分子式为C18H16O4；

（3）与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为；

（4）的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀，说明分子结构中含有酚羟基，1 mol W参与反应最多消耗3 molBr2，说明苯环上可取代的位置是邻、对位，则所有符合条件的W的结构简式有、；

（5）由和HOOCCOOH发生缩聚反应生成高分子化合物J的化学方程式为。

（6）以苯和乙烯为起始原料制备的合成路线为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。