Question

水杨酸的结构简式为，

（1）将水杨酸与______________溶液作用，可以生成 ；请写出将 转化为的化学方程式_______________。

（2）写出同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体：________________

①能发生银镜反应         ②能与氯化铁溶液显色

③核磁共振氢谱1:2:2:1     ④能够水解

（3）水杨酸与乙酸酐作用可得阿司匹林，阿司匹林是一种常用的解热镇痛药，其结构如图：，它与足量氢氧化钠溶液发生反应的方程式

是______________________________________。

Answer

NaOH或Na2CO3 ＋NaHCO3→＋H2O＋CO2↑ + 3 NaOH → + CH₃COONa＋2H₂O

【解析】试题分析：（1）酚羟基能与钠、氢氧化钠、碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应；羧基能与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应； (2) 符合①能发生银镜反应 ②能与氯化铁溶液显色 ；③核磁共振氢谱1:2:2:1 ， ④能够水解，水杨酸的同分异构体，含有酯基、酚羟基，结构对称；（3）：，它与足量氢氧化钠溶液发生水解反应；

解析：（1）根据以上分析，含有酚羟基、羧基，转化为，酚羟基、羧基都反应，所以可以用NaOH或Na2CO3与水杨酸反应；转化为只有羧基反应，而酚羟基不反应，与碳酸氢钠反应生成，化学方程式 为＋NaHCO3→＋H2O＋CO2↑ ；

(2) 符合①能发生银镜反应 ②能与氯化铁溶液显色 ；③核磁共振氢谱1:2:2:1 ， ④能够水解的水杨酸的同分异构体，含有酯基、酚羟基，结构对称，该同分异构体为；（3）：，它与足量氢氧化钠溶液发生水解反应，生成水杨酸钠和乙酸钠，方程式为. + 3 NaOH → + CH₃COONa＋2H₂O；

点睛：酚羟基与碳酸钠反应生成酚钠和碳酸氢钠；羧基与碳酸氢钠反应生成羧酸钠和二氧化碳；