Question

一种用烃A合成高分子化合物N的流程如下:

经测定烃A在标准状况下的密度为1.16 g·L^-1;F和G是同系物;核磁共振氢谱显示有机物H中有四种峰,且峰值比为3∶3∶1∶1。

已知:Ⅰ.

Ⅱ.+R₁Cl+HCl

Ⅲ.R₁CHO+R₂CH₂CHO+H₂O

(R₁、R₂、R₃代表烃基或氢原子)

(1) 写出A的结构简式:___________。 

(2) H中所含官能团的名称是___________。 

(3) H→I、M→N的反应类型分别是______、______。 

(4) 写出F和G反应生成H的化学方程式:________________________________。 

(5) E和I反应生成M的化学方程式为_________________________________。 

(6) 芳香族化合物Q是M的同分异构体,与M具有相同官能团,且水解可以生成 2-丙醇,则Q有____种(不考虑立体异构)。 

(7) 请参考以上流程,依照:原料……→产物模式,设计一个由乙烯合成2-丁烯醛的流程,无机试剂自选。

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Answer

（1）

（2）醛基、碳碳双键

（3）氧化反应、加聚(或聚合)反应

（4）

（5）；9

（6）5

（7）；

【解析】试题分析：经测定烃A在标准状况下的密度为1.16g•L-1，A的摩尔质量=1.16g/L×22.4L/mol=26，为HC≡CH，A和水发生加成反应生成F为CH3CHO，F和G是同系物，F和G发生信息III的反应，G结构简式为CH3CH2CHO。核磁共振氢谱显示有机物H中有四种峰，且峰值比为3：3：1：1，H结构简式为CH3CH=C(CH3)CHO，H发生银镜反应然后酸化得到I为CH3CH=C(CH3)COOH。A发生加成反应生成B，根据B分子式知，其结构简式为，B发生信息II的反应生成C，C结构简式为，C发生取代反应生成D，D发生水解反应生成E，D、E结构简式分别为，E和I发生酯化反应生成M，M结构简式为，M发生加聚反应生成N；

（1）通过以上分析知，A结构简式为HC≡CH，故答案为：HC≡CH；

（2）H结构简式为CH3CH=C(CH3)CHO，其官能团名称是醛基和碳碳双键，故答案为：醛基、碳碳双键；

（3）H→I、M→N的反应类型分别是氧化反应、加聚反应，故答案为：氧化反应；加聚反应；

（4）F和G反应生成H的化学方程式，故答案为：；

（5）E和I反应生成M的化学方程式为，故答案为：；

（6）M结构简式为，芳香族化合物Q是M的同分异构体，与M具有相同官能团，说明含有碳碳双键和酯基，且水解可以生成2-丙醇，如果水解后的羧酸中取代基为-COOH、-CH=CH2，有邻间对三种结构，取代基为-CH=CHCOOH有1种，取代基为-C(COOH)=CH2有1种，所以符合条件的Q有5种，故答案为：5；

（7）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛之间发生反应生成CH3CH=CHCHO，其合成路线为，故答案为：。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物推断和有机合成，把握官能团及其性质关系、常见有机反应类型及断键和成键方式是解本题关键，侧重考查学生分析推断及知识综合应用、知识迁移能力，难点是同分异构体种类判断。