Question

某医药中间体的合成路线如下：

（1）烃的含氧衍生物A在日常生活中可用作润滑剂，A与化合物I除相对分子质量相同外，氢元素质量百分含量也相同，则A的结构简式为_____。

（2）化合物IV的化学名称为____________。

（3）化合物II化为化合物III的反应条件为__________。

（4）写出化合物VI与CH₃NH₂反应的化学方程式__________。

（5）化合物VI的芳香族同分异构体有多种，B和C是其中的两类，它们的结构和性质如下：

①已知B遇FeC1₃溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则B的结构简式可能为________或____________。

②已知C分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则C的结构有_____种。

（6）丁烯酮()可用作聚合反应单体制取阴离子树脂，还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙烯和乙炔钠（NaC≡CH）为原料（无机试剂任选），设计制备丁烯酮的合成路线：___________________。

合成路线流程图示例如下：AB……目标产物。

Answer

苯甲醛 NaOH水溶液，加热 5

【解析】本题考查有机物的推断和合成，（1）I的化学式为C7H8，其相对分子质量为92，氢原子的质量分数为8/92×100%=9%，A为烃的含氧生物，A是日常生活中可用作润滑剂，A的相对分子质量和氢原子质量分数与I相同，即A为丙三醇，结构简式为；（2）根据化合物III转化成IV的条件，应发生醇的氧化，即II中溴原子被羟基取代，III的结构简式为，IV的结构简式为，名称为苯甲醛；（3）发生卤代烃的水解，条件是NaOH的水溶液，并加热；（4）对比VI和VII的结构简式，反应应是碳氧双键断裂，CH3NH2中N－H发生断裂，然后N和VI中羰基上的碳原子结合，即反应方程式为；（5）①B遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能和银氨溶液发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上只有两个取代基且处于对位，因此B的结构简式为可能为、 ；已知C分子含有甲基，能发生水解反应，说明含有酯基，苯环上只有一个取代基，则符合题意的同分异构体为；（6）根据化合物IV生成V，应是醛基和NaC≡CH的反应，因此乙烯先生成乙醛，即乙烯与HBr发生加成反应，生成CH3CH2Br，然后CH3CH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成CH3CH2OH，乙醇被氧化成乙醛，然后根据合成路线，得出合成路线，即。

点睛：本题的难点是同分异构体数目的判断，根据C的信息，首先想到的是，然后写碳链异构，即，接着让此酯为乙酸某酯，写出结构简式，即为，接着让此酯为丙酸某酯，结构简式为，是苯甲酸某酯，结构简式为 ，共有5种。