Question

有机物W (分子式C₃H₆O₃)能与NaHCO₃反应，分子中含有四种活动性不同的氢原子，个数比为3 : 1 : 1 :1。

(1)W的结构简式是______________________________。

(2)W在不同条件下可脱水形成不同物质，写出W形成高分子化合物一聚酯的反应方程式_______________________________。

(3)W的工业合成路线如下图所示:

己知：I A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数;

II

①写出A的名称__________________。

②B与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式是____________________________。

③某有机物与C互为同分异构体，既属于酯类，又含醛基。则该有机物可能的结构简式为______________________________。

④W的某种同分异构体具有下列性质：能发生银镜反应；1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH₂，则该同分异构体的结构简式为_____________________(己知同一个碳原子上不能连接2个羟基)

Answer

CH3CH(OH)COOH nCH3CH(OH)COOH+(n-1)H2O 1一丙醇 CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2CH3CH2COOH + Cu2O↓+ 2H2O HCOOC2H5

【解析】W能与NaHCO3反应，分子中含有-COOH，W的分子式为C3H6O3，不饱和度为=1，分子中含有四种活动性不同的氢原子，个数比为3：1：1：1，分子中含有1个-CH3、-COOH，结合分子式可知，还有-OH、，故W为CH3CH(OH)COOH．A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数，结合反应信息Ⅱ，由W的结构可知，D为CH3CHBrCOOH，C为CH3CH2COOH，故A为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CHO。

(1)由上述分析可知，W为CH3CH(OH)COOH，故答案为：CH3CH(OH)COOH；

(2) W为CH3CH(OH)COOH，通过缩聚反应形成聚酯的反应方程式为nCH3CH(OH)COOH+(n-1)H2O，故答案为：nCH3CH(OH)COOH+(n-1)H2O；

(3)①由上述分析可知，A为CH3CH2CH2OH，名称为1一丙醇，故答案为：1一丙醇；

②CH3CH2CHO新制Cu(OH)2反应生成CH3CH2COOH、Cu2O与水，反应方程式为：

CH3CH2CHO+2 Cu(OH)2CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O，故答案为：CH3CH2CHO+2 Cu(OH)2CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；

③C为CH3CH2COOH，某有机物与C互为同分异构体，既属于酯类，又含醛基。则该有机物可能为HCOOC2H5，故答案为：HCOOC2H5；

④W为CH3CH(OH)COOH，W的某种同分异构体具有下列性质：能发生银镜反应，说明含有醛基；1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH2，说明还含有2个羟基，则该同分异构体的结构简式为，故答案为：。