Question

化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为                 （写两种）。

（2）F→G的反应类型为                 。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式                 。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，写出E的结构简式             。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

请以甲苯和(CH₃CO)₂O为原料制备，写出制备的合成路线流程图。

（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）

Answer

（1）（酚）羟基、羰基、酰胺基 （2）消去反应

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据D的结构简式可知D中的含氧官能团名称为（酚）羟基、羰基、酰胺基。

（2）根据F和G的结构简式可知F→G的反应类型为羟基的消去反应。

（3）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，说明苯环上的取代基应该是对称的，符合条件的有机物同分异构体为。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应，所以E的结构简式为。

（5）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，然后再氧化甲基变为羧基，将硝基还原为氨基后与（CH3CO）2O即可得到产品，流程图为

。

考点：考查有机物的推断和合成。