Question

苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，氧元素的质量分数为35.6%。请回答下列问题：

(1)A的分子式为_________________。

(2)已知A的苯环上取代基彼此处于间位，A能发生银镜反应，也能与NaHCO₃溶液反应产生CO₂，还能与FeCl₃溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是____________________________________________。满足上述条件的A的结构可能有__________种。

(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化。

①C→ E的反应类型为________________，此反应体系中含¹⁸O的物质有_________种。

②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为____________________________________。

③F具有下列哪些化学性质？____________。

A．与浓溴水反应      B．发生加成反应    C．发生氧化反应     D. 发生消去反应

④B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为：

__________________________________________________________________________。

⑤C的一种同分异构体能发生银镜反应，其方程式为：

__________________________________________________________________________。

Answer

C9H8O4 醛基、羧基、酚羟基 2 酯化反应 2 ABC

【解析】本题分析：本题主要考查有机物的结构和性质。

(1)A分子中碳原子数为180×60%/12=9，氧原子数为180×35.65%=4，氢原子数为180-9×12-4×16=8， A的分子式为C9H8O4 。

(2) A能发生银镜反应要有醛基，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2要有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应要有酚羟基，则A含有的官能团名称是醛基、羧基、酚羟基。A的苯环上取代基彼此处于间位，苯环上的取代基为—OH、—CHO、—CH2COOH或—OH、—CH2CHO、—COOH，满足上述条件的A的结构为
或，故可能的有2种。

(3) A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为，D为
，F为。

①C→E的化学方程式为：。反应类型为酯化反应或取代反应。此反应体系中含18O的物质为乙醇和乙酸乙酯，故有2种

②D与浓溴水发生取代反应，羟基的邻位、对位氢原子被溴原子取代，主要产物的结构简式为。

③F为。A．F含有酚羟基，可以与浓溴水反应；B．F含有不饱和结构苯环，可以发生加氢反应；C．F的酚羟基可以被氧化即发生氧化反应；D. F没有可以发生消去反应的官能团如羟基、卤原子等，所以不能发生消去反应。故选ABC。

④B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为：
。

⑤C的一种同分异构体能发生银镜反应，其化学方程式为：

。