Question

有机化合物F是治疗感冒药的主要成分之一，其合成路线如下：

已知：

①（R、R＇、R＂均代表烃基；X代表卤素原子）；

②A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的53倍。

请回答下列问题：

（1）D中官能团的名称为______。

（2）E的结构简式为____________。

（3）写出反应②的化学方程式：___________________。

（4）B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物G，G的结构简式是________；若G的平均相对分子质量为9000，则其平均聚合度约为___________（保留整数）。

（5）符合下列条件的C的同分异构体有________种（考虑顺反异构）

①能与氢氧化钠溶液反应  ②分子中含有两种官能团。

任写一种存在顺反异构的同分异构体的结构简式__________（写反式结构）；

（6）C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同_____（填字母序号）。

A．核磁共振仪   B．元素分析仪   C．质谱仪   D．红外光谱仪

Answer

羰基（酮基）、溴原子 或

76 19 B

【解析】本题考查有机物的推断和合成，（1）根据D的结构简式，推出D中含有的官能团是羰基和溴原子；（2）根据E的分子式以及D、F的结构简式，应是－HNCH3取代D中溴原子的位置，即E的结构简式为；（3）对比B和C的结构简式，反应②发生氧化反应，反应方程式为：或；（4）B发生消去反应，其结构简式为，产物发生加聚反应，其结构简式为，平均相对分子质量为9000，则聚合度为9000/78≈76；（5）根据C的结构简式，同分异构体能与NaOH反应，说明含有酚羟基，分子含有两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，（邻间对三种）、（邻间对三种）、（邻间对三种）、（乙烯基有四种位置取代）、如果甲基和羟基处于间位，则乙烯基有四种位置取代，如果羟基和甲基处于对位，则乙烯基有两种位置取代，共有19种，；（6）A、核磁共振氢谱检测化学环境不同的氢原子，有几种不同化学环境的氢原子，有几种不同峰，故A错误；B、元素分析仪是分析含有的元素，这几种有机物都是由C、H、O三种元素组成，因此元素分析仪上的信号相同，故B正确；C、质谱仪是得到带正电荷的分子离子和碎片离子，各自具有不同的相对质量，而被记录的质谱图，因此数据是不同，故C错误；D、红外光谱是判断含有何种化学键或官能团，因此信号或数据不同，故D错误。

点睛：本题的难点是同分异构体的书写，首先根据C的结构简式和分子式，确认同分异构体中含有的官能团，能与氢氧化钠反应，说明含有酚羟基，含有两种官能团，因此另一种官能团是碳碳双键，然后按照烷烃同分异构体的书写规律进行书写，三个碳原子看成一个整体，然后添加双键的位置，因此有、、（邻间对三种），然后把三个碳原子看成甲基和乙烯基，固定两个取代基，然后另一个取代基进行移动，从而确定官能团的数目。