Question

糠酸又称呋喃甲酸，在食品工业作防腐剂，还可用于合成树脂或医药、香料等的中 间体。以米槺或玉米芯提取的呋喃甲醛为原料合成糠酸反应如下

几种有机物性质如下:

名称	性状	相对分 子质量	溶解度
冷水	热水	乙醇	乙醚
呋喃甲醛	无色液体	96	微溶	易溶	易溶	互溶
呋喃甲醇	无色液体	98	互溶	互溶	易溶	易溶
呋喃甲酸	无色晶体	112	微溶	易溶	可溶	易溶

刚果红试纸pH变色范围：3.0(蓝紫色)~5.0(红色)

呋喃甲酸的实验室制备方法如下：

三颈瓶中放人3.28mL(0.04mol)新蒸呋喃甲醛，控温8~12℃下滴加4mL40%NaOH溶液，并

磁力搅拌回流30分钟。向反应混合物滴加蒸馏水（约15mL)使其恰好澄清，用50mL乙醚萃取分液，其水溶液用水蒸气蒸馏，弃去镏出物，慢慢滴加2:1盐酸到pH=3，搅拌，析出结晶，抽滤并用少量水洗涤抽干，得精产品1.75g。

回答以下问题：

(1) 三颈瓶中反应需要搅拌回流30分钟的原因是__________。

(2) 呋喃甲醛在碱中反应大量放热，实验中需要控温8-12℃，其操作方法_________。

(3)50mL乙醚萃取分液，除去呋喃甲醇的操作方法是____________。

A、    直接用50mL乙醚萃取分液

B、    将溶液分两份，乙醚也分两份，分别萃取，萃取液合并

C、    先用30mL乙醚萃取分液，再分别州l0mL乙醚萃取两次，并将三次萃取液合并

(4)乙醚提取后的水溶液要用盐酸酸化。配制100mL 2：1稀盐酸(水与盐酸体积比)的方法是___________；判断盐酸加入足量的方法是________________。

(5)乙醚易挥发、易燃，蒸气可使人失去知觉，在蒸馏回收乙醚时注意：_____________；水蒸气蒸馏的方法应选择________(填字母序号)；

(6)计算呋喃甲酸的产率___________________。

Answer

呋喃甲醛微溶于水，搅拌充分混合加快反应速率 （其它合理答案均给分） 冷水浴 （冰水浴，其它合理答案均给分） C 用量筒分别量取66ml水、34ml浓盐酸，于烧杯中混合，用玻璃棒搅拌均匀 （其它合理答案均给分） 使用刚果红试纸测定溶液pH，当试纸变蓝紫色时，说明加入盐酸足量 （上层清液中继续滴加盐酸，不产生浑浊，说明盐酸加入足量。其它合理答案均给分） 在水浴上进行蒸馏，切忌直接明火加热。（其它合理答案均给分） C 78.1%

【解析】(1) 呋喃甲醛微溶于水，为了反应混合物充分混合并加快反应速率可搅拌回流一段时间；

(2) 呋喃甲醛在碱中反应大量放热，可以借助冰水浴来控制温度8-12℃左右；

(3)萃取操作最好多次进行，先用30mL乙醚萃取分液，再分别州l0mL乙醚萃取两次，并将三次萃取液合并操作，故答案为C；

(4)用量筒分别量取66ml水、34ml浓盐酸，于烧杯中混合，用玻璃棒搅拌均匀即可得到100mL 2：1稀盐酸；向上层清液中继续滴加盐酸，不产生浑浊，说明盐酸加入足量或使用刚果红试纸测定溶液pH，当试纸变蓝紫色时，说明加入盐酸足量；

(5)因乙醚易挥发、易燃且蒸气可使人失去知觉，则在蒸馏回收乙醚时要在水浴上进行蒸馏，切忌直接明火加热；C装置有平衡压强及安全防范措施，故水蒸气蒸馏最好选用C装置比较适宜；

(6)0.04mol新蒸呋喃甲醛理论可制得0.02mol，质量为0.02mol×112g/mol=2.24g，呋喃甲酸的产率×100%=78.1%。