Question

I. 有机物A只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为9：2：4；A的核磁共振氢谱显示有四种不同类型的氢原子。物质D是一种芳香族化合物，请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题。

已知，两分子醛在一定条件下可以发生如下反应(其中R、R′为H或烃基)：

（1）写出物质A的名称：____________；C的结构简式：________________；

E中含氧官能团的名称：_________________。

（2）写出下列反应的有机反应类型：

  A→B________________； D→H_____________。

（3）写出D到E过程中的①的反应化学方程式： ______________________。

（4）1molF与足量的氢氧化钠水溶液反应最多消耗______mol NaOH 。

（5）根据题中信息，G的可能结构为_________种。

（6）请写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_________________________。

i．该物质水解产物之一为乙酸；ii.苯环上的一氯代物只有两种结构

II．已知：

根据已有知识并结合相关信息．写出以乙烯、CH₂(COOC₂H₅)₂的乙醇溶液为有机反应原料制HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH的合成路线流程图（注明反应条件，无机试剂任选）。

_________________________________________________________________

Answer

1-丙醇 羧基 氧化 加成（或还原） 3 3

【解析】物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12：3：8，则N(C)：N(H)：N(O)= ∶∶=3∶8∶1，最简式为C3H8O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C2H6O，其A能发生催化氧化反应生成B且B中应有醛基，则A为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CHO，B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，结构E的分子式可知，D分子式为C9H8O，由B、D分子式可知C的分子式为C10H10O+H2O-C2H4O=C7H6O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为，D为，E为，E与溴水发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G有两种可能；D与氢气发生加成反应生成H为，H与G发生酯化反应生成I；(1)由上述分析可知，物质CH3CH2CH2OH的名称为1-丙醇；C的结构简式为；中含氧官能团的名称为羧基；

(2)A→B发生的是醇的催化氧化反应； 与氢气发生加氢还原反应生成；

(3)与新制银氨溶液发生反应化学方程式为；

(4)1mol与足量的氢氧化钠水溶液反应存在卤代烃水解和羧酸与NaOH的中和，最多消耗3mol NaOH ；

(5)在NaOH的醇溶液里发生消去反应，可能消去HBr的方式有2种，即产物G有2种；

(6) i．该物质水解产物之一为乙酸，说明存在乙酸酯基团；ii.苯环上的一氯代物只有两种结构，说明苯环上只有对位上有两个不同的取代基，则符合条件的的同分异构体的结构简式为；

II．根据已有信息，以乙烯、CH2(COOC2H5)2的乙醇溶液为有机反应原料制HOOCCH2CH2CH2CH2COOH的合成路线图为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。