Question

下图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：

(1)环状化合物A的相对分子质量为82，含碳87.80%，含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为__________________；

(2)M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为______________________；

(3)由A生成D的反应类型是________，由D生成E的反应类型是________；

   由D反应生成E的化学方程式为_____________________________________；

(4)分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：

，则由E和A反应生成F的化学方程式为_________________；

(5)H中含有的官能团是_____________（填名称，下同），I中含有的官能团是_____________。

Answer

(CH3)2C=C(CH3)2 加成反应 消去反应 溴原子 羟基

【解析】计算得A的结构简式为，B与H2加成得，A与Br2加成，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E：，E能和A发生反应生成F，结合题给信息知，E的结构简式为：，F的结构简式为：；F和HBr发生加成反应生成H，则H的结构简式为：，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，I的结构简式为：。

（1）根据A中碳氢含量知A是烃，A中碳原子个数=82×87.80%/12=6，氢原子个数=82×12.20%/1＝10，所以A的分子式为C6H10，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A的结构简式为，B的结构简式为：；（2）M能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明M含有双键，分子中所有的碳原子共平面，说明四个碳均匀地分布在两个不饱和碳上，则M的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2 ；(3)由A生成D的反应类型是加成反应生成，由D生成E的反应类型是消去反应，由D反应生成E的化学方程式为；(4)A和E发生加聚反应生成F，化学方程式为；(5)H为：，H中含有的官能团是溴原子，H水解得到I，I为，含有的官能团是羟基。

点睛：本题考查有机推断，解题的关键和起点是确定A的结构简式，掌握通过卤代烃的消去得，再与卤素单质加成得邻二卤代烃，再同时消去2个卤原子，形成两个双键得的合成技巧，(4)A和E发生加聚反应生成F，化学方程式为；是难点。