Question

有机物X（分子式为C₄H₆O₅）广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。经测定该有机物具有下列性质（见下表）。请根据题目要求填空：

	X的性质
①	X与足量的金属钠反应产生氢气
②	X与醇或羧酸在浓硫酸加热条件下均能生成有香味的产物
③	在一定条件下X的分子内脱水产物（不是环状化合物）可与溴水发生加成反应
④	33.5gX与100mL的5mol/LNaOH溶液恰好完全中和

（1）X的可能结构简式I：________，Ⅱ：__________，Ⅲ：__________。

（2）在一定条件下有机物X可发生化学反应的类型有（填序号）__________。

A.水解反应       B.取代反应        C.加成反应       D.消去反应      E.加聚反应      F.中和反应

（3）下列物质与X互为同系物的是（填序号）_______，与X互为同分异构体的是（填序号）_______。

(a) (b)

(c)(d)H₃COOC-COOCH₃

(e)(f)

Answer

B、D、F a b、c

【解析】考查有机物推断，根据性质推出官能团以及数目，从而确定有机物的结构简式，①X与足量的金属钠反应产生氢气，说明X中含有羟基或羧基；②生成有香味的产物，生成的是酯，即X中含有羟基和羧基；③X在一定条件下发生分子内脱水，脱水产物可与溴水发生加成反应，说明羟基连接碳原子的相邻的碳上有氢原子，④33.5gX与100mL的5mol·L－1NaOH溶液恰好完全中和，说明1molX中含有2mol羧基，根据上述分析，X可能的结构简式为 、、 ； （2）根据结构简式，含有官能团是羧基和羟基，能与羧酸或醇发生取代反应，羟基连接的碳原子的相邻的碳上有氢原子，能发生消去反应，含有羧基，能与碱发生中和反应，故选项B、D、F正确；（3）根据同系物的概念，与X互为同系物的是a，根据同分异构体的定义，与X互为同分异构体的是bc。