Question

某些有机化合物之间具有如下转化关系：

其中A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；F核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子，且峰面积之比为2:2:3。

已知：①（其中R是烃基）

②R-COOHR-CH₂OH（其中R是烃基）

请回答下列问题：

（1）B中含氧官能团的名称是______,G是合成顺丁橡胶的主要原料，G的名称是_____，③的反应类型是________。

（2）写出A的结构筒式____________。

（3）写出⑥的化学方程式__________________。

（4）E在一定条件下能够发生缩聚反应，其中主链上含“-CH₂-”的聚物的结构简式为_____。有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y的结构可有____种。

Answer

羧基 1，3－丁二烯 还原反应 HOOCCH2CH2COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3＋2H2O 2

【解析】根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子，可推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是，A→B是酸酐水解，则B是HOOC-CH=CH-COOH，B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH2CH2COOH，根据信息②，则反应③是还原反应，故D是HOCH2CH2CH2CH2OH；由D与G的分子可知，反应④是消去反应，且G为合成顺丁橡胶的主要原料，所以G为CH2=CHCH=CH2；由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H2O发生的加成反应，故E为，C（丁二酸）分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，符合F的核磁共振氢谱情况，则

（1）B是HOOC-CH=CH-COOH，其含氧官能团为羧基；G为CH2=CHCH=CH2，G的名称为：1，3-丁二烯；反应③是还原反应；（2）A的结构简式是；（3）反应⑥的化学方程式为HOOCCH2CH2COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3＋2H2O；（4）E（）在一定条件下能够发生缩聚反应，链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式是。有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，Y有两个-COOH，一个-OH，把E的主链上碳原子缩减为3个，则会出现2种结构，即：和，所以Y的同分异构体有2种。

点睛：本题考查有机物推断，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，解答中需要学生充分利用给予的信息确定A的结构，再结合转化关系进行推断，难点是同分异构体判断和书写。