Question

我国成功研制出具有自主知识产权的治疗急性缺血性脑卒中的一类化学新药-丁苯酞（J），标志着我国在脑血管疾病治疗药物研究领域达到了国际先进水平。合成丁苯酞的的一种路线如图所示。

已知：

①

②C能发生银镜反应；

③J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为_______________，其反应类型为________________

（2）C结构简式为_____________________

（3）下列说法正确的是_________

A．C能发生加成反应、聚合反应

B．D存在顺反异构

C．D的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为3:1

（4）J的结构简式为 ______________, H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_____________________

（5）写出两种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式__________________

①核磁共振氢谱有4组峰        ②能与FeCl₃溶液发生显色反应

（6）参考题中信息和所学知识，写出由乙烯和化合物A合成邻甲基苯乙烯的路线流程图（其他试剂任选）（_________）

Answer

取代反应 AC （任选其二）

【解析】E的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH2=C（CH3）2，E为（CH3）3CBr，根据题中已知①可知F为（CH3）3CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，比较A、B的分子式可知，A与溴发生取代反应生成B，所以A为，根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为；

（1）A与溴发生取代反应生成B的化学方程式为；

（2）C结构简式为；

（3）A．分子结构中含有醛基，能发生加成反应、聚合反应，故A正确；B．CH2=C（CH3）2的不饱和碳原子上连接2个相同的氢原子，不存在顺反异构，故B错误；C．CH2=C（CH3）2分子结构中只存在2种等效氢原子，则核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为3:1，故C正确；答案为AC；

（4）J的结构简式为, H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为；

（5）①核磁共振氢谱有4组峰，说明结构对称性较强；②能与FeCl3溶液发生显色反应说明分子结构中含有酚羟基，满足条件的G的同分异构体有；

（6）由乙烯和化合物合成邻甲基苯乙烯（）的路线为。