Question

苯丙酸苯酯（）是合成高聚酚酯的原料，其合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：

已知：

（1）A的化学名称为______,B的结构简式为_______。

（2）C分子中官能团名称是______，由C生成D的反应类型为_______。

（3）反应①的化学方程式为_________。

（4）反应③的化学方程式为____________。

（5）D的同分异构体中，含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有__种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式为______。（任写一种）

（6）根据题目信息，写出以丙烯为原料合成乳酸（）的合成路线______（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer

甲醛 羟基、羧基 消去反应 ； 11 或；

【解析】根据流程图知，①为消去反应、②为醇消去反应、③为羧酸的酯化反应，则A为HCHO、B为，B发生信息ii的反应，C结构简式为，C发生消去反应生成D，D结构简式为，D和苯酚发生酯化反应生成；

（1）HCHO的化学名称为甲醛，B的结构简式为；

（2）有机物分子中官能团名称是羟基、羧基，C发生消去反应生成D；

（3）反应①是卤代烃的消去，反应的化学方程式为；

（4）D和苯酚发生酯化反应生成的化学方程式为；

（5）的同分异构体中，含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物，如果苯环上只有一个支链，有5种，其中羧基位置异构有一种，官能团异构即酯基有4种，如果有两个取代其，其中可能是—COOH，也可能是—OOCH，另一个为乙烯基，苯环上有邻、间、对位，有6种；共有11种结构，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式为或；

（6）以丙烯为原料合成乳酸（）的合成路线为；

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。