Question

化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈。A的一系列反应如图(部分反应条件略去)

已知：（1）

（2）CH₃COOCH₂CH₃+H₂OCH₃COOH+CH₃CH₂OH

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_______。

（2）B的分子式为_______。

（3）②的反应方程式为_______。

（4）①和③的反应类型分别是_____, ______。

（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，其结构简式为__________。

（6）分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的共轭二烯烃与单烯径都可发生类似A和B之间的反应。请写出均为六元环烃的M(C₆H₁₀)与N(C₆H₈)发生该类反应的化学方程式____________________。

（7）A的同分异构体中不含累积二烯(C=C＝C）结构单元的链状经还有_______种（不考虑顺反异构）。

Answer

C3H8O2 加成反应 取代反应 5

【解析】根据有机物官能团的结构和性质，结合反应条件和转化关系图利用正推法和逆推法相结合逐一分析判断A、B、C等有机物的结构简式，最后结合问题解答。

化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A是异戊二烯，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简式以及已知信息可知A和B发生了加成反应，B的结构简式为：CH2=CHCOOCH2CH3。和溴发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成。和溴在光照条件下发生取代反应生成C，C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C8H10O3，所以C的结构简式为：。

（1）通过以上分析知，A是异戊二烯，结构简式为；（2）B的结构简式为：CH2=CHCOOCH2CH3，则其分子式为C5H8O2；（3）和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，反应方程式为+2HBr；（4）通过以上分析知，①和③的反应类型分别是加成反应和取代反应；（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C8H10O3，C的结构简式为；（6）均为六元环烃的M(C6H10)与N(C6H8)发生双烯合成的化学方程式为；（7）A的同分异构体中不含累积二烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有

，除去其本身，所以还有6种，如果不考虑顺反异构体，还有5种。