Question

香草醇酯也叫辣椒素酯。该物质能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪积累，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性等特性，有广泛的开发前景。下图为一种香草醇酯的合成路线：

已知：①香草醇酯的结构如图：（R为烃基）

②R₁CHO +R₂CH₂CHO （R₁、R₂分别代表烃基或H原子）

回答下列问题：

（1）B的名称是_______，含有的官能团名称是__________。

（2）C生成D的反应类型是____________。

（3）E的结构简式为________，F的结构简式为____________。

（4）G生成H的化学方程式为____________________。

（5）由香草醇酯的结构通式可知香草醇酯结构简式为，符合下列条件且与香草醇酯互为同分异构体的结构有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为_________。

①含有苯环；②只含一种含氧官能团且与苯环直接相连。

（6）参照上述路线，设计一条以乙醛为原料（无机试剂任选）合成乙酸正丁酯（CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃）的合成路线：___________________。

Answer

乙醛 醛基 加成反应或还原反应 (CH3)3CCH2CH2CHO (CH3)3CCH2CH2COOH 12 、

【解析】由J的分子式，题目中信息、G制备I的流程可知I为，结合G生成H的条件、逆推可知H为；根据质量质量守恒可知F的分子式为C7H14O2，结合“已知反应②”可知B为CH3CHO，C为(CH3)3CCH=CHCHO；结合C的结构中含有碳碳双键及该反应的条件为“H2”，则D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH；由D生成E、E生成F的反应条件可知E为(CH3)3CCH2CH2CHO、F为(CH3)3CCH2CH2COOH，则J为。

（1）CH3CHO的名称是乙醛，含有的官能团名称是醛基；

（2）(CH3)3CCH=CHCHO与氢气发生加成（或还原）反应生成(CH3)3CCH2CH2CH2OH；

（3）E的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CHO，F的结构简式为(CH3)3CCH2CH2COOH；

（4）与氯气在光照条件下发生取代反应生成H的化学方程式为；

（5）符合条件的同分异构体是含有3个羟基的酚类有机物，羟基支链分为—CH2CH3和两个—CH3；当苯环上3个羟基相邻（）时，乙基在苯环上有两种情况，两个甲基在苯环上也是两种情况；当苯环上3个羟基两个相邻（）时，乙基在苯环上有三种情况、两个甲基在苯环上也是三种情况；当苯环上3个羟基相间（）时，乙基、两个甲基在苯环上各有一种情况；故符合条件的同分异构体为12种，其中有四种不同环境的氢原子；

（6）利用新制的氢氧化铜氧化乙醛制备乙酸，通过“已知反应②”制备丁醇，然后通过酯化反应制备目标产物，具体流程为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。