Question

化合物G对多种植物病原菌具有抑制作用，由丙酮合成G的路线如下

（1）写出化合物G中含氧官能团的名称        。

（2）反应②的类型为        。

（3）反应①还会得到另一产物H，其分子式为C₈H₁₄O₂，写出H的结构简式       。

（4）反应⑦生成的G会部分转化为另一产物I，I为链状结构，分子式为C₁₀H₁₈O₄，写出I的结构简式：     。

（5）一分子G消去一分子水可得物质J，写出同时满足下列条件的J的一种同分异构体的结构简式：     。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②分子的核磁共振氢谱有2个峰。

（6）以CH₃OH、CH≡CH为原料合成聚丙烯醇，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：

Answer

（15分，除（6）5分，其他均2分一空）

（1）酯基、羟基

（2）加成反应

（3）

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）化合物G中含氧官能团有酯基和羟基。

（2）根据A和B的结构的变化可知，反应②是加成反应，。

（3）根据反应①的反应原理，可以发生2份丙酮与乙炔的加成反应，生成。

（4）G的分子式为C10H16O3，因为I的分子式为C10H18O4，可知I是G水解的产物，因此I的结构简式为。

（5）一分子G消去一分子水得物质J，J的结构简式可能是或，分子式为C10H14O2。①能与FeCl3溶液发生显色反应，表明含有酚羟基；结合②分子的核磁共振氢谱有2个峰，J的同分异构体的结构简式为。

（6）根据逆向思维的方法，合成聚丙烯醇（），需要合成丙烯醇CH2=CHCH2OH，根据流程图反应①可知，乙炔可以与碳氧双键加成，因此首先将CH3OH氧化为甲醛，再与CH≡CH加成得CH≡C—CH2OH，再与氢气等物质的量加成即可。

考点：考查了有机合成的相关知识。