Question

已知：酯能在碱性条件下发生如下反应：RCOOR′＋NaOH―→RCOONa＋R′OH，醛在一定条件下能被氧化成羧酸。某种烃的含氧衍生物A，其相对分子质量为88，分子内C、H、O 的原子个数之比为2∶4∶1，A与其它物质之间的转化关系如下：

请回答下列问题：

(1)写出 A、E 的结构简式：

A___________________，E_________________。

(2)写出 C 与 D 在一定条件下发生反应的化学方程式： ____________________。

(3)A的同分异构体中属于羧酸的有________种。

Answer

CH3COOCH2CH3 CH3CHO CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 2

【解析】本题考查有机推断，根据信息，A的C、H、O原子个数之比为2：4：1，其最简式为C2H4O，根据A的相对分子质量，求出A的分子式为C4H8O2，A在氢氧化钠溶液中得到两种有机物，因此A为酯，D氧化成E，E氧化成C，说明D为醇，C为羧酸，且醇和羧酸的碳原子数相等，即D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，C为CH3COOH，A为CH3COOCH2CH3，（1）根据上述分析，A为CH3COOCH2CH3，E为CH3CHO；（2）醇与羧酸发生酯化反应，其反应方程式为：CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O ；（3）A的同分异构体为羧酸，四个碳原子的连接方式为： C－C－C－C、，羧基应在碳端，即有2种结构。

点睛：本题的难点在同分异构体的判断，一般情况下，先写出碳链异构，再写官能团位置的异构，如本题，先写出四个碳原子的连接方式，再添“OOH”，从而作出合理判断。