Question

M被广泛用于医药、香料的合成，其一种合成路线如下（反应试剂与反应条件已省略）：

已知A与B互为同分异构体。完成下列填空：

（1）写出M中官能团的电子式：______。1mol D最多能与______mol 发生加成反应。

（2）写出B→C反应的化学方程式：____________。

（3）写出检验D已完全转化为M的方法。____________。

（4）写出核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为6：2：1：1的M的所有芳香族化合物的结构简式____________。 

（5）有人认为仅用反应①就能得到B，但事实证明产物中B的含量远远小于A，由此可以得到的结论是：____________。

Answer

4 +NaOH+NaCl 取样，加氢氧化钠将溶液调节至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明D已完全转化为M。 烷基发生取代反应时，含氢原子较少的碳原子上的氢原子易被取代

【解析】根据流程图，B为，B在氢氧化钠溶液中水解生成C，C为，C发生催化氧化生成D，D继续氧化生成M。A与B互为同分异构体，则A为，原料C9H12为。

（1）M中的官能团为羧基，电子式为。1mol D含有1mol苯环和1mol醛基，最多能与4mol 发生加成反应，故答案为：；4；

（2）B在氢氧化钠溶液中水解生成C，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；

（3）D为醛，能够与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，因此检验D已完全转化为M的方法为取样，加氢氧化钠将溶液调节至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明D已完全转化为M，故答案为：取样，加氢氧化钠将溶液调节至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明D已完全转化为M；

（4）核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为6：2：1：1的M的所有芳香族化合物的结构简式有，故答案为：；

（5）仅用反应①就能得到B，但事实证明产物中B的含量远远小于A，由此可以得到的结论是烷基发生取代反应时，含氢原子较少的碳原子上的氢原子易被取代，故答案为：烷基发生取代反应时，含氢原子较少的碳原子上的氢原子易被取代。