Question

2015年10月，中国科学家坩呦呦获得了2015年度诺贝尔生理学或医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特別是发展中国家的数百万人的生命”。已知青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图24：

已知：①

②

请冋答下列问题：

(1)下列有关说法正确的是_______(填序号)。

A.青蒿素属于环状化合物，但不属于芳香族化合物

B.青蒿素易溶于水，难溶于乙醇、苯等

C.一定条件下，青蒿素能与氢氧化钠溶液反应

D.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为分子结构中含有酯基

(2)化合物A中含有的非含氧官能团的名称是_______，请选择下列合适的试剂来检验该官能团，试剂加入的正确顺序为____。

A.溴水                               B.稀盐酸

C.新制氢氧化铜悬浊液                 D.氢氧化钠溶液

(3)该工艺流程中设计E→F、G→H的目的是_________________。

(4)H与稀硫酸共热时反应的化学方程式为_____________________。

(5)M与A互为同系物，但比A少两个碳原子。满足下列条件的M的同分异构体有______种（不考虑立体异构）。

①含有六元环    ②能发生银镜反应

(6)请结合所学知识和上述信息，写出以笨甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛（CH₂CH₂CHO)的路线流程图。_______________________（无机试剂任选，合成路线流程图示例如下：）

Answer

AC 碳碳双键 CBA 保护羰基 5

【解析】本题考查有机物的推断和合成，（1）A、青蒿素中含有环，属于环状化合物，但没有苯环，不属于芳香化合物，故A正确；B、青蒿素属于有机物，易溶于乙醇和苯，故B错误；C、青蒿素中含有酯基，与氢氧化钠发生水解反应，故C正确；D、根据青蒿素的结构简式，含有过氧键，能把I－氧化成I2，淀粉遇碘单质变蓝，故D错误；（2）根据A的结构简式，含有官能团是醛基和碳碳双键，其中不含氧的官能团是碳碳双键；因为醛基能被溴水氧化，先加新制氢氧化铜悬浊液，把醛基氧化成－COONH4，因为溶液显碱性，因此需要加酸中和，最后加入溴水，因此加入试剂的顺序是CBA；（3）对比E和F的结构简式，羰基的C=O变成C－S单键，G和H的结构简式对比，C－S单键变成羰基，因此目的是保护羰基；（4）根据信息②，推出H与稀硫酸发生反应的方程式为；（5）A的结构为，M与A互为同系物，但比A少两个碳原子，含有碳碳双键和醛基，则M的化学式为C8H14O，因此满足条件的M的同分异构体为：、（邻、间、对位3种）、，共5种；（6）结合流程中B→C→D的变化分析设计，氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成，在氢气/Rh条件下发生加成反应生成，工艺流程图如下：。

点睛：本题考查有机物官能团的性质，难点在同分异构体的书写，先确认A的结构简式和分子式（C10H18O），A的不饱和度为2，M的同分异构体中含有六元环，1个环的不饱和度为1，能发生银镜反应，说明含有醛基，醛基的不饱和度为1，因此M中含有一个六元环，不含苯环，然后先整体后分散，书写同分异构体，、（邻、间、对位3种）、，共5种。