Question

第四届中国工业大奖于2016年12月11日在北京颁奖，获奖项目之一为国家级一类抗癌新药——盐酸埃克替尼的研发。它的关键中间体G的一种合成路线如下：

己知：①A分子中只有一种化学环境的氢；

②TsCl为。

（1）A的名称为______________。   

（2）G中所含官能团的名称是______________； E的结构简式为___________________。

（3）由B生成C的反应类型是_____________，由F生成G的反应类型是______________。

（4）PEO是由A在烃基铝催化下加聚而成的线型髙分子，该加聚反应的化学方程式为_______________。

（5）三取代芳香族化合物W是D的同分异构体。W既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应。1molW最多可与4molNaOH反应，W的核磁共振氢谱只有4组峰。W的结构简式为_________________。   

（6）参照上述合成路线, 以邻硝基甲苯（）和乙醇为原料（无机试剂任选），设计制备邻氨基苯甲酸乙酯（）的合成路线。_________________

Answer

环氧乙烷 醛键、羧基、氨基 取代反应 还原反应

【解析】(1)A分子中只有一种化学环境的氢，则A为，是环氧乙烷，故答案为：环氧乙烷；

(2)G为，所含官能团有醛键、羧基、氨基；根据流程图，E发生硝化反应生成F()，则E为，故答案为：醛键、羧基、氨基；；

(3)根据BC的结构差别，由B生成C的反应类型是取代反应；根据流程图，由F生成G的反应是硝基的还原反应，故答案为：取代反应；还原反应；

(4)PEO是由A在烃基铝催化下加聚而成的线型髙分子，该加聚反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)D为，三取代芳香族化合物W是D的同分异构体。W既能发生银镜反应和水解反应，说明W中含有酯基和醛基，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。1molW最多可与4molNaOH反应，因此，W属于甲酸苯酚酯，且含有2个酚羟基，W的核磁共振氢谱只有4组峰，则W的结构简式为，故答案为：；

(6)以邻硝基甲苯()和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯()，可以首先将的甲基氧化为羧基，再与乙醇酯化，最后将硝基还原即可，合成路线为，故答案为：。

点睛：本题考查了有机合成与推断。流程图中物质的结构不熟悉，增加了题目的难度。本题的难点是环氧乙烷的加聚反应方程式的书写和合成路线的设计。