Question

有机物A有如下转化关系：

已知:①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%。

     ②

根据以上信息，回答下列问题：

（1）B的分子式为__________；有机物D中含氧官能团名称是__________。

（2）A的结构简式为__________；检验M中官能团的试剂是__________。

（3）条件I为__________；D→F的反应类型为__________。

（4）写出下列转化的化学方程式:

F→E___________________________,

F→G___________________________。

（5）N的同系物X比N相对分子质量大14，符合下列条件的X的同分异构体有__________种（不考虑立体异构)

①含有苯环    ②能发生银镜反应    ③遇FeCl₃溶液显紫色

写出其中核磁共振氢谱有五组峰,且吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式__________。

Answer

C7H8O 羧基 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 强碱(或NaOH)的醇溶液，加热 水解反应(或取代反应） 13

【解析】有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%，由此可求出分子中O原子数= =1，除氧外分子中碳氢部分的相对质量为108-16=92，9212=78，所以B的分子式为C7H8O，B可以发生连续氧化，所以B为苯甲醇，M为苯甲醛，N为苯甲酸。由H可逆推出E为，根据CD的反应条件，推出D为,则C为，F为，进一步发现A发生的是酯类水解反应，所以A为。根据FG的反应条件及G的分子式，可推出G为F生成的交酯。

(1). B的分子式为C7H8O；有机物D中含氧官能团名称是羧基。

(2). A的结构简式为；M的官能团是醛基，检验醛基的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。

(3). DE发生的是卤代烃的消去反应，所以条件I为强碱(或NaOH)的醇溶液，加热；D→F发生的是卤代烃的水解反应(或取代反应）。

(4). F→E的化学方程式:,

F→G的化学方程式: 。

(5). N为苯甲酸，其同系物X比N相对分子质量大14，则X为比苯甲酸多一个碳原子的同系物。符合条件①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③遇FeCl3溶液显紫色

的X的同分异构体的结构中除含有苯环外还有醛基和酚羟基，可以将这些同分异构体分为四类：一是在苯乙醛的结构中加上酚羟基（有邻、间、对3种），二是在邻甲基苯甲醛的结构上加酚羟基（有4种），三是在间甲基苯甲醛的结构中加上酚羟基（有4种），四是在对甲基苯甲醛的结构上加上酚羟基（有2种），所以不考虑立体异构共有13种。其中核磁共振氢谱有五组峰,且吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为。

点睛：求烃的含氧衍生物的分子式可以先求出分子中的氧原子数，然后再求碳氢部分即相当于烃的部分。根据烃的相对分子质量求烃的分子式，一般可以用烃的相对分子质量除以12，整数商为碳原子数，余数为氢原子数。通过这样两步计算即可求出烃的含氧衍生物的分子式，其他烃的衍生物的分子式也可用类似方法求出。

有机物分子结构的推断，可以用顺推法，也可以逆推法，还可以从两边向中间推。具体使用哪种，要根据题中信息灵活机动。除了有机物的结构信息外，一些重要的反应条件也是有机推断的重要信息。所以要熟记重要有机反应发生的条件。