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【化学——选修5:有机化学基础】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略...

【化学——选修5:有机化学基础】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):

根据以上信息回答下列问题:

1)烃A的结构简式是                     

2的反应条件是          的反应类型是     

3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是:         

A.水溶性比苯酚好,密度比苯酚的大

B.能发生消去反应

C.能发生聚合反应

D.既有酸性又有碱性

 

4E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是                        

5)写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:                

a.与E具有相同的官能团 

b.苯环上的一硝基取代产物有两种

6)已知易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物的合成路线                           。(仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题)

 

(15分)(除标明外每空3分) (1)(1分) (2)①Fe或FeCl3(1分) ②取代反应或硝化反应(1分) (3)ACD (4)+2H2O (5)、、 (6) 【解析】试题分析:根据题给流程和信息知,A为甲苯,B为邻氯甲苯,C为邻甲基苯酚,D为乙酸邻甲基苯酚酯,F为邻羟基苯甲酸,G为邻羟基间硝基苯甲酸。(1)烃A为甲苯,结构简式是。(2)反应①为甲苯与氯气发生取代反应生成邻氯甲苯和氯化氢,反应条件是Fe或FeCl3作催化剂;反应②为邻羟基苯甲酸发生硝化反应生成邻羟基间硝基苯甲酸和水,反应类型是取代反应。(3)根据抗结肠炎药物有效成分的结构简式知其中含有氨基、羧基和酚羟基。A、该有机物中含有的羧基和氨基均为亲水基团,故其水溶性比苯酚好,密度比苯酚的大,正确;B、该有机物不能发生消去反应,错误;C、该有机物中含有羧基和氨基,能发生聚合反应,正确;D、该有机物中含有羧基和氨基,既有酸性又有碱性,正确,选ACD。(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是+2H2O。(5)E的同分异构体a.与E具有相同的官能团,含有羧基和酯基,b.苯环上的一硝基取代产物有两种,苯环上有2种氢原子,结构简式:、、。(6)根据题给信息以甲苯为原料合成化合物的合成路线。 考点:考查有机合成和有机推断,涉及有机物官能团的识别、反应类型的判断、同分异构体和化学方程式的书写及合成路线的设计。  
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考点分析:
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为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:

(一)分子式的确定:

1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:

生成5.4g H2O8.8g CO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是    

2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示质谱图,则其相对分子质量为,该物质的分子式是    

3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式    

(二)结构式的确定:

4)核磁共振氢谱能对有机物分子 中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目.例如:甲基氯甲基醚(Cl﹣CH2﹣O﹣CH3)有两种氢原子如图.经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图,则A的结构简式为    

 

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实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示。根据意完成下列填空

(1)圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、_______和1:1的硫酸(浓硫酸与水的体积比为1:1)。配制体积比1:1的硫酸所用的定量仪器为______(选填编号)。

a.天平     b.量筒     c.容量瓶     d.碱式滴定管

(2)写出加热时烧瓶中发生的两个主要反应:

请补充完整反应的化学方程式:

①NaBr+H2SO4HBr↑+NaHSO4

________________________

(3)将生成物导入盛有冰水混合物中,冰水对产物冷却并液封,试管A中的物质分为三层(如上图所示),产物在_______层。

(4)试管A中除了产物和水之外,还可能存在___________(化学式,任意一种)。

(5)用浓的硫酸进行实验,若试管A中获得的有机物呈棕黄色,除去其中杂质的正确方法是____(填序号)。

a.蒸馏    b.用NaOH溶液洗涤     c.用CCl4萃取    d.用Na2SO3溶液洗涤

若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色,使之褪色的物质的名称是__________________

(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分的橡胶管改成标准玻璃接口,橡胶塞最好用锡箔包住,其原因是:___________________

 

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合成有机物C的线路如下:

下列叙述正确的是

A. 反应①②反应类型相同

B. 能用新制的Cu(OH)2悬浊液判断B中是否混有A

C. 有机物C的分子式为C14H12O2

D. 有机物A的原子可能都在个平面

 

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根据中有机物的分子式排列规律,下列判断正确的是

1

2

3

4

5

6

CH4O

C2H4O2

 

C4H8O2

C5H12O

C6H12O2

 

 

A. 空格中有机物的同分异构体数目3

B. 表格中的有机物1不可能与金属钠反应

C. 空格中有机物燃烧产物—定为CO2H2O

D. 表格中2、4、6有机物不可能属于同类物质

 

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己知某苯的同系物C8H10,苯环上有两个侧链,其一氯取代物的种数是

A. 10    B. 9    C. 6    D. 5

 

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