Question

某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余含有氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．

方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．

方法二：核磁共振仪测出A核磁共振氢谱有5个峰其面积之比为1：2：2：2：3如下图A．

方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图B．

  试填空：

（1）A的分子式为______．

（2）A的分子中只含一个甲基的依据是______ .

a．A的相对分子质量    b．A的分子式  c．A的核磁共振氢谱图  d．A分子的红外光谱图

（3）A的结构简式为______．所含官能团名称是_________.

（4）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基的共有______（不包括A本身）种．其中属于羧酸类的结构简式为_________________

Answer

C9H10O2 bc C6H5COOCH2CH3 酯基 5种 C6H5CH（CH3）COOH，

【解析】首先依据元素含量和质谱图计算出有机物的分子式，然后结合红外光谱判断有机物的结构简式，最后结合问题解答。

（1）有机物A中C原子个数N(C)=(150×72%)÷12=9，有机物A中H原子个数N(H)=(150×6.67%)÷1=10，有机物A中O原子个数N(O)=(150-12×9-10)÷16，所以有机物A的分子式为C9H10O2；（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，答案选bc；（3）由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个。由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为；含有的官能团是酯基；（4）A结构简式为C6H5COOCH2CH3，由题目条件可知，取代基的组成为-C3H5O2，符合条件的取代基有：-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)COOH，共有5种，核磁共振氢谱有6个峰，其中属于羧酸类的结构简式为。