Question

化合物G（）有广泛应用。合成G的一种路径如图。¹H-NMR谱显示C结构中只有一种环境的氢，且不能发生银镜反应。D的组成为C₈H₁₀。

已知①

②

(1)由A生成B的化学方程式为____________________。

(2)C的结构简式为____________________。

(3)由D生成E的化学方程式为_____________。

(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_________。

①¹H-NMR谱显示分子中含有苯环；

②核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1

(5)设计由苯及2-丙醇合成N-异丙基苯胺()的合成路线（流程图表示，无机试剂任选）__________________。

Answer

【解析】本题考查有机物的合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。根据流程图可知，A的分子式为C6H13Cl，A为己烷的一氯代物，在氢氧化钠乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，且结构中只有一种环境的氢，则B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，则B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，采用逆推可知A为（CH3）2CH-CCl（CH3）2，D的组成为C8H10，根据G的结构可知，D属于单取代芳烃，D为乙苯，D在浓硫酸催化条件下与硝酸发生乙基对位的取代反应生成E，E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息②中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为。

（1）根据上述推断可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷，A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B，B为2，3-二甲基-2-丁烯，反应的方程式为：

。

（2）根据上述推断，C的结构简式为。

（3）D为乙苯，D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E，反应的化学方程式为：。

（4）根据上述分析，F为，F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的有：。

（5）由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺，设计思路为：苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热50℃～60℃时发生硝化反应得到硝基苯，硝基苯在Fe和稀HCl作用下被还原为苯胺；丙醇在铜催化下与氧气发生反应生成丙酮，苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到，与氢气发生加成反应，被还原为N-异丙基苯胺，则合成路线为

。

点睛：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行运用，能较好的考查学生自学能力。要充分利用合成路线中有机物的分子式，利用正、逆推法相结合进行推断。A的分子式为C6H13Cl，A为己烷的一氯代物，在氢氧化钠乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B， B发生信息①中氧化反应生成 C，且C不能发生银镜反应，结构中只有一种环境的氢，则B为对称结构烯烃，能推出B和C的结构简式，然后采用逆推法推出A，D的组成为C8H10，根据G的结构可知，D属于单取代芳烃，D为乙苯，D在浓硫酸催化条件下与硝酸发生乙基对位的取代反应生成E，E中硝基被还原为-NH2生成F，C与F发生信息②中反应生成目标产物，据此解答即可。