Question

烯烃在化工生产过程中有重要意义。下面是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。

回答下列问题：

（1）下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_______（填字母）。
A. A能发生加成、氧化、缩聚等反应

B.B的结构简式为CH₂ClCHClCH₃

C. C的分子式为C₄H₅O₃

D. M的单体是CH₂=CHCOOCH₃和CH₂=CHCONH₂

（2）A中所含官能团的名称是_______，反应①的反应类型为_________。

（3）设计步骤③⑤的目的是_________, C的名称为________。

（4）C和D生成粘合剂M的化学方程式为____________。

（5）满足下列条件的C的同分异构体共有__种（不含立体异构），写出其中核磁共振氢谱有3组峰的同分异构体的结构简式：_____________。

①能发生银镜反应  ② 酸、碱性条件下都能水解   ③ 不含环状结构

（6）结合信息，以CH₃CH=CHCH₂OH为原料（无机试剂任选），设计制备CH₃CH=CHCOOH的合成路线。合成路线流程图示例如下：_____________

Answer

D 碳碳双键 取代反应 保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯 3 HCOOC(CH3)=CH2

【解析】A的分子式为C3H6，能氨氧化生成CH2=CHCN，故A为CH3CH=CH2，A反应生成B，B能转化为CH2=CHCH2OH，故B为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2OH经系列转化生成C3H4O2，可知C3H4O2中含有-COOH，C3H4O2的不饱和度为(2×3+2−4)/2=2，故C3H4O2中还含有碳碳双键，C3H4O2的结构简式为CH2=CHCOOH，反应③和⑤的目的是保护碳碳双键，根据粘合剂M的结构简式可知，其单体为CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCONH2，故C为CH2=CHCOOCH3，D为CH2=CHCONH2，据此解答。

（1）A. A是丙烯，含有碳碳双键，能发生加成、氧化、加聚等反应，不能发生缩聚反应，A错误；B.B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，B错误；C.C为CH2=CHCOOCH3，C的分子式为C4H6O2，C错误；D.根据M的结构简式可知M的单体是CH2=CHCOOCH3和CH2=CHCONH2，D正确，答案选D；（2）通过以上分析知，A的结构简式为：CH3CH=CH2，所含官能团的名称是碳碳双键。反应①是甲基上的氢原子被氯原子取代，反应类型为取代反应；（3）碳碳双键易被氧化，因此根据以上分析可知设计步骤③⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化；C为CH2=CHCOOCH3，C的名称为丙烯酸甲酯；（4）C和D生成粘合剂M的反应是加聚反应，反应的化学方程式为；（5）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②酸、碱性条件下都能水解，说明含有酯基，因此是甲酸形成的酯基；③不含环状结构，则符合条件的有机物结构简式为HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，所以共有3种，其中核磁共振氢谱有3组峰的同分异构体的结构简式为HCOOC(CH3)=CH2。（6）根据题干信息结合逆推法可知以CH3CH=CHCH2OH为原料制备CH3CH=CHCOOH的合成路线图为。