Question

已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C₁₀H₁₄，完成以下空格：

(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 _______________________；

(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C₉H₆O₆的芳香酸，则乙可能的结构有 _______种。

(3) 丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式（写至少2种）____________________、_____________________________。

Answer

6 、、

【解析】(1)根据题意，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，表明与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，它的结构简式为，故答案为：；

(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，表明与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，且有3个侧链，则乙可能的结构有，骨架为邻二甲苯的有2种(乙基有2种可能的位置)；骨架为间二甲苯的有3种(乙基有3种可能的位置)；骨架为对二甲苯的有1种(乙基有1种可能的位置)，共6种，故答案为：6；

(3) 丙的苯环上的一溴代物只有一种，丙可能的结构简式有 、 、、，故答案为： 、 、、。

点睛：解答本题的难点是理解题干信息。书写丙的同分异构体时要注意限制条件，苯环上的一溴代物只有一种，表明丙的分子结构具有较好的对称性。