Question

聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带;耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：

已知：

（1）B的名称(系统命名)为___________________。

（2）若反应①的反应条件为光照，最先得到的氯代有机物结构简式是_____________________。

（3）写出下列反应的反应类型：反应②是________________，反应④是________________ 。

（4）写出B与D反应生成G的反应方程式_________________________。

（5）甲苯的二氯代物产物的同分异构体有_________________种。

（6）利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为原料合成下面有机物（无机试剂任选）。

请写出合成路线：________________________________。

Answer

1,2-丙二醇CH2ClCH=CH2取代反应氧化反应nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH(CH3)CH2OH+(2n-1)H2O10

【解析】

丙烯与氯气加成得A为CH3CHClCH2Cl，A发生水解反应得B为CH3CH(OH)CH2OH，苯与氢气发生加成反应得C为，C发生氧化反应得D，D与B发缩聚反应得G为，根据题中信息，F发生取代反应生成H和E，D和E发生酯化反应(取代反应)得F为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据H的结构可推知E为CH3CH2OH。

(1)B为CH3CH(OH)CH2OH，B的名称为1,2-丙二醇，故答案为：1,2-丙二醇；

(2)若反应①的反应条件为光照，则发生烃基上的取代反应，最先得到的氯代有机物为CH2ClCH=CH2，故答案为：CH2ClCH=CH2；

(3)反应②是属于取代反应，反应④属于氧化反应，故答案为：取代反应；氧化反应；

(4)B为CH3CH(OH)CH2OH，D为，B与D发生缩聚反应生成G，反应方程式为nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH(CH3)CH2OH +(2n-1)H2O，故答案为：nHOOC(CH2)4COOH +nHOCH(CH3)CH2OH +(2n-1)H2O；

(5)甲苯的二氯代物产物的同分异构体有甲基上的二取代：有1种；甲基上有一个氯原子：有3种；甲基邻位有一个氯原子：有4种；甲基间位有一个氯原子：有2种；共10种，故答案为：10；

(6)甲苯氧化生成苯甲酸，与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯．乙醇氧化生成醛，进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙酸乙酯发生信息中反应得到，合成路线流程图为：，故答案为：。

点睛：本题考查有机物的推断与性质，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型。难点是(6)中的流程图的设计，要注意官能团的转化条件。