Question

缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。下面是G的一种合成路线：

已知：

① 芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92；D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

②

③ 同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的结构简式是          ，E的名称是          。

（2）由D生成E的反应类型是         ，E→F的反应条件是           。

（3）由B生成N的化学方程式为                。

（4）有研究发现，维生素C可以作为合成G物质的催化剂，具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素C的结构如右图。则维生素C分子中含氧官能团名称为              。

（5）缩醛G的结构简式为           。G有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式：                          。

①既能发生银镜反应，又能与FeCl₃发生显色反应；②核磁共振氢谱为4组峰。

（6）写出用2-丁烯为原料(其他无机试剂任选)制备顺丁橡胶(顺式聚1, 3-丁二烯)的合成路线：                             。

Answer

（1）； 1, 2-二氯乙烷；

（2）加成反应；NaOH水溶液，加热；

（3）；

（4）羟基、酯基；

（5）或 ；

（6）

【解析】

试题分析： 芳香烃A中含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92，设A的化学式为CxHy，所以×100%=8.7%，解得y=8，则x=7，则A为C7H8，A为甲苯；甲苯在光照时与氯气发生侧链上的取代反应，生成B；D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，D为乙烯；乙烯与氯气加成生成1,2-二氯乙烷；G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。结合信息②，知N为醛，F为醇，则1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成F，F为乙二醇； B为卤代烃，N为醛，结合信息③，B中含有2个氯原子，在氢氧化钠溶液中水解生成醛，则B为，N为，则G为。

（1）根据上述分析，A是甲苯，E是1,2-二氯乙烷，故答案为：； 1, 2-二氯乙烷；

（2）由D生成E的反应属于加成反应，E→F的反应条件是NaOH水溶液，加热，故答案为：加成反应；NaOH水溶液，加热；

（3）由B生成N的化学方程式为，故答案为：；

（4）根据维生素C的结构()，维生素C分子中含氧官能团为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；

（5）缩醛G的结构简式为，G有多种同分异构体，满足以下条件的同分异构体：①既能发生银镜反应，又能与FeCl3发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基；②核磁共振氢谱为4组峰。满足条件的有：，故答案为：；；

（6）用2-丁烯为原料制备顺丁橡胶(顺式聚1, 3-丁二烯)，可以首先用2-丁烯于氯气加成生成，在在氢氧化钠醇溶液中消去生成1,3-丁二烯，最后分手加聚反应生成顺丁橡胶。流程图为：，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。