Question

【选修5：有机化学基础】化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）E中的含氧官能团名称为           。

（2）B转化为C的反应类型是           。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式           。

（4）1molE最多可与           molH₂加成。

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式           。

A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构

B．核磁共振氢谱只有4个峰

C．能与FeCl₃溶液发生显色反应

（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）羟基、酯基 (2分，每个名称1分)

（2）酯化反应(取代反应)(1分)

（3）

（4）4 (2分)

（5）(4分，每写一个计2分)

（6）

【解析】

试题分析：由合成流程可知，A为CH3CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，C与CH3COCl发生取代反应生成D，D中含-COOC-，能发生水解反应，D水解酸化后发送至酯化反应生成E；

（1）根据B的结构简式可知，B中含有的含氧官能团为羟基和羧基；

（2）中的羧基与甲醇发生酯化反应生成C，则B转化为C的反应类型是酯化反应或取代反应；

（3）D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为；

（4）E中含苯环与C=C，均能与氢气发生加成反应，则1摩尔E最多可与4molH2加成；

（5）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：

A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构；B．核磁共振氢谱只有4个峰，说明结果对称性比较强，通常两个取代基处于对位；C．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则另一基团只能是甲酸酯基或甲酸基，所以符合条件的同分异构体为或；

（6）以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以用苯与氯气发生取代生成氯苯，再水解得苯酚，用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯与苯酚发生取代反应生成苯甲酸苯酚酯，合成流程图为。

考点：考查有机物的推断与合成。