Question

[化学——选修5:有机化学基础]某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y:

已知:(R或R'可以是烃基或H原子)。

请回答下列问题:

（1）X的分子式为_____________，X中的含氧官能团有____________。

（2）E的结构简式为____________________，反应③的条件是_____________________，反应⑤的反应类型是________________

（3）写出反应④的化学方程式:__________________________。

（4）写出同时符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:________________

①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。

（5）以CH₃CHO为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH₃CH₂OHBrH₂C—CH₂Br

Answer

（1）C11H12O2（1分）酯基（1分）

（2） NaOH水溶液、加热 消去反应

（3）2+O22+2H2O

（4）或

（5）CH3CHO

【解析】

试题分析：（1）根据X的结构简式可知X的分子式为C11H12O2，X中的含氧官能团有酯基。

（2）C能发生催化氧化，则C是醇，D是醛，结合反应②的产物，可知烃A为乙炔，B为苯乙烯，反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应，则C为。C可以发生催化氧化生成D，D发生信息Ⅰ中的反应，则反应，D为，E为，F为，F分子中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到X。

（3）根据以上分析可知反应④的化学方程式为。

（4）①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物。②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有。

（5）乙醛和HCN发生加成反应，酸性条件下水解得到，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH2＝CHCOOH，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：

。

【考点定位】本题主要是有机物的合成，有机物的结构和性质等有关判断

【名师点晴】该题高频考点，该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。