Question

对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(已知羧基为间位取代定位基)(  )

Answer

B

【解析】

试题分析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基；另外还要注意-CH3为邻、对位取代定位基，而-COOH为间位取代定位基，所以由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线为：甲苯XY对氨基苯甲酸，故选B。

【考点定位】考查化学实验方案的评价

【名师点晴】本题考查化学实验方案的评价，为高频考点。把握官能团与性质的关系为解答的关键。由于氨基易被氧化，则将甲基氧化为羧基的反应必须放在硝基被还原呈氨基之前，否则生成的氨基会被氧化，因此整个合成过程是先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。侧重常见有机物性质及用途的考查，试题有利于提高学生的分析、理解能力及化学实验能力。