Question

【化学—选修5：有机化学基础】聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带;耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：

已知：

（1）B的名称(系统命名)为                   。

（2）若反应①的反应条件为光照，最先得到的氯代有机物结构简式是                     。

（3）写出下列反应的反应类型：反应②是                ，反应④是                。

（4）写出B与D反应生成G的反应方程式                         。

（5）甲苯的二氯代物产物的同分异构体有                 种。

（6）利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为原料合成下面有机物（无机试剂任选）。

请写出合成路线：                                。

Answer

（1）1,2-丙二醇

（2）CH2ClCH=CH2

（3）加成反应，氧化反应

（4）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH(CH3)CH2OH

+(2n-1)H2O

（5）10

（6）

【解析】

试题分析：丙烯与氯气加成生成A（CH3CHClCH2Cl），A通过水解反应生成C（CH3CHOHCH2OH）；苯与氢气加成，利用逆推法，可知C是环己烯；G是聚酯增塑剂，可知B、D发生缩聚反应生成G；根据，可知F是酯类物质，F为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3。（1）B的名称1, 2-丙二醇；（2）若反应①的反应条件为光照，丙烯与氯气发生取代反应，最先得到的氯代有机物结构简式是CH2ClCH=CH2；（3）根据流程图，反应②是水解反应（取代反应），反应④是氧化反应；（4）B与D反应生成G的反应方程式

n HOOC(CH2)4COOH + n HOCH(CH3)CH2OH+ (2n-1)H2O；（5）甲苯的二氯代物产物的同分异构体有10种，分别是两个氯原子都在甲基上、一个氯原子在甲基是，一个在苯环上（3种情况邻、间、对）、2个氯原子都在苯环上6种(2，3二氯甲苯、2，4二氯甲苯、2，5二氯甲苯、2，6二氯甲苯、3，4二氯甲苯、3，5二氯甲苯)；利用逆推法，根据，以甲苯和乙醇为原料合成的路线是。

考点：本题考查有机合成。