Question

化合物G是生命合成核酸的必需前体物质，对机体免疫功能和修复具有重要作用。化合物G 的一种合成路线如下：

(1)化合物A中含氧官能团的名称为             和          。

(2)化合物E的分子式为C₅H₁₀O₃N₂，其结构简式为          ；由F→G的反应类型为          。

(3)一定条件下F可转化为H()，写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式            。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应； ②能与盐酸反应； ③分子中只含有3种不同化学环境的氢。

(4)已知：①  ②。请写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer

(1)羟基、酯基

(2) 取代反应

(3)或

(4)

【解析】

试题分析：(1)化合物中含有的官能团羟基、酯基；

(2)和E发生取代反应生成和HCl，则E的结构简式为；

(3)，同时满足下列条件①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有苯环和酚羟基； ②能与盐酸反应说明含有—NH2；③分子中只含有3种不同化学环境的氢，可知其结构具有一定的对称性，满足此条件的同分异构体为 或；

(4)以为原料制备的流程路线为

。

【考点定位】考查有机合成与推断。

【名师点晴】该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。