Question

【化学-选修5：有机化学基础】部分果蔬中含有下列成分，回答下列问题：

已知：

①

②1mol乙消耗NaHCO₃的物质的量是甲的2倍

③

（1）甲可由已知①得到。

①甲中含有不饱和键的官能团名称为           ，可以表征有机化合物中存在任何官能团的仪器是             。

②A→B为取代反应，A的结构简式为           。

③B→D的化学方程式为             。

（2）乙在一定条件下生成链状脂类有机高分子化合物，该反应的化学方程式为               。

（3）由丙经下列途径可得一种重要的医药和香料中间体J(部分反应条件略去)：

①检验丙中官能团的试剂是          ，反应的现象是            。

②经E→G→H保护的官能团是          ，据此推出E→G两步反应略去的反应物可能为：第一步               ，第二步                  。

③J有多种同分异构体。其中某异构体L呈链状且不存在支链，L中的官能团都能与H₂发生加成反应，L在核磁共振氢谱上显示为两组峰，峰面积比为3：2，则L的结构简式为          (只写一种)。

Answer

（1）①羧基；红外光谱仪；②CH3COOH；

③BrCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaBr+H2O

（2）；

（3）①银氨溶液或新制的氢氧化铜；生成光亮的银镜或有砖红色沉淀生成；

②－OH(或羟基)；乙酸(或CH3COOH)、浓硫酸；浓硫酸、浓硝酸；

③(或)；

【解析】

试题分析：（1）由A的分子式、B的结构可知，A与溴发生取代反应生成B，则A为CH3COOH，B在碱性条件下发生水解反应、中和反应得到D为HOCH2COONa，D酸化得到甲。

①甲中含有不饱和键的官能团名称为：羧基，可以通过红外光谱仪表征有机化合物中存在的官能团，故答案为：羧基；红外光谱仪；

②A→B为取代反应，A的结构简式为：CH3COOH，故答案为：CH3COOH；

③B→D的化学方程式为：BrCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaBr+H2O，故答案为：BrCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaBr+H2O；

（2）1mol乙消耗NaHCO3的物质的量是甲的2倍，则乙分子中含有2个羧基，乙在一定条件下生成链状脂类有机高分子化合物，则乙为HOOCCH(OH)COOH，得到的高分子化合物为，反应方程式为：n HOOCCH(OH)COOH+(n-1)H2O，故答案为：n HOOCCH(OH)COOH+(n-1)H2O；

（3）与氢气发生加成反应生成，E经过硝化反应、酯化反应得到G，G发生信息③中转化得到H为，J为。

①丙为，其中官能团为醛基，可以选用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验，若生成光亮的银镜或有砖红色沉淀生成，证明含有醛基，故答案为：银氨溶液或新制的氢氧化铜；生成光亮的银镜或有砖红色沉淀生成；

②经E→G→H保护的官能团是羟基，E→G略去的两步分别为用酯化反应保护羟基，然后在浓硫酸存在时发生硝化反应，反应反应物分别为：第一步乙酸(或CH3COOH)、浓硫酸；第二步浓硫酸、浓硝酸；故答案为：羟基；乙酸(或CH3COOH)、浓硫酸；浓硫酸、浓硝酸；

③J()的同分异构体中在核磁共振氢谱上显示为两组峰，峰面积比为3：2的链状且不存在支链的异构体，分子中含有2个-CH3、2个-CH2-，且为对称结构，可能的结构简式为：CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3，CH3CH2OC≡C-C≡COCH2CH3，CH3OCH2C≡C-C≡CCH2OCH3，CH3OC≡CCH2-CH2C≡COCH3，CH3C≡COCH2-CH2OC≡CCH3，CH3C≡CCH2OOCH2C≡CCH3，CH3CH2C≡COOC≡CCH2CH3，共有8种，其中某异构体L中的官能团都能与H2发生加成反应，则L的结构简式为 CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3，故答案为：CH3CH2COC≡CCOCH2CH3或CH3COCH2C≡CCH2COCH。

考点：考查了有机物的推断与合成、官能团结构、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体的书写的相关知识。