Question

化合物A是一种重要的原料，其结构简式为，可由化合物甲生成。其转化关系及相应反应如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______          _；A分子中最多有_______个碳原子处于同一平面上。

（2）C→F的反应类型为_________ ；F中含氧官能团名称为________________。

（3）化合物甲反应生成A、B的化学方程式为                        。

（4）A有多种同分异构体，其中符合下列条件：

①能与溴发生加成反应②分子中含苯环，且在NaOH溶液中发生水解反应③核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1：2：2：1：2的是______      (写结构简式)；立体异构中有一种形式为顺反异构，当相同原子或基团在双键平面同一侧时为顺式结构，在异侧时为反式结构，则A的顺式结构简式为                   。

（5）是重要的有机合成工业中间体之一，广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品，参照上述反应路线，设计一条以A为原料合成的路线(其他试剂任选)                                  。

Answer

（1）苯丙烯酸(或3－苯基丙烯酸)；9；

（2）取代反应；羟基、醛基

（3）；

（4）；

（5）

【解析】

试题分析：根据G的结构简式结合信息②可知，F为，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫中水解得A和B，A经过两步氧化再消去酸化后得B，可知A和B中碳原子数相等，结合甲的化学式可知，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为，A为，B为，B发生氧化得C为，C氧化得D为，D发生消去反应生成E为，E再酸化得A，C碱性水解得F。

（1）A为，A的化学名称为苯丙烯酸，其中苯环上的所有原子都可以共面，碳碳双键上的所有原子也可共面，单键可以转动，所以A分子中最多有9个碳原子处于同一平面上，故答案为：苯丙烯酸；9；

（2）C→F的反应类型为 取代反应，F为，F中含氧官能团名称为 羟基、醛基，故答案为：取代反应；羟基、醛基；

（3）化合物甲反应生成A、B的化学方程式为 ，故答案为：；

（4）A为，根据条件：①能与溴发生加成反应，说明有碳碳双键，②分子中含苯环，且在NaOH溶液中发生水解反应，说明有酯基，③核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1：2：2：1：2，则符合条件的A的同分异构体是，A的顺式结构简式为 ，故答案为：；；

（5）以为原料合成的，可以用与溴发生加成反应，然后再在氢氧化钠醇溶液中发生消去、再酸化后与乙醇发生成酯化反应即可得产品，合成的路线为，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键。在进行推断及合成时，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。侧重考查学生分析推理能力与知识迁移应用，难度中等，（5）中有机合成路线为易错点、难点。