Question

【化学——选修有机化学基础】物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

已知：

请回答下列问题：

（1）写出反应类型:反应①___________，反应③___________。

（2）写出化合物B中的官能团名称______________________。

（3）写出反应②的化学方程式__________________________。

（4）写出反应④的化学方程式__________________________。

（5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含 结构)，它的结构简式为___________。

（6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为___________(填写字母)。

a．醇   b．醛   c．羧酸   d．酚

Answer

(15分)（1）加成反应 (1分) 消去反应 (1分)（2）羟基、醛基(2分)

（3）nHOCH2CH2CH2COOH→+(n-1)H2O(3分)

（4）CH2=CH－CH=CH2+CH2=CH－COOH (3分)

（5）(3分) （6）d (2分)

【解析】

试题分析：根据2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH，所以反应①为加成反应；HOCH2C≡CCH2OH与H2生成A，结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH．B与A相比B比A少2个H，据此说明有1mol 羟基发生氧化反应生成醛基，B为OHCCH2CH2CH2OH．B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H2SO4条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOOCCH2CH2CH2OH，能发生酯化反应，生成环酯；D比A少2分子水，A在浓H2SO4加热条件下脱水消去生成D：CH2=CH-CH=CH2．D与CH2=CH-COOH发生成环反应生成E为；

（1）2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH，所以反应①为加成反应；A在浓H2SO4加热条件下脱水消去生成D：CH2=CH-CH=CH2，所以反应③为消去反应；

（2）A的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，B与A相比B比A少2个H，据此说明有1mol 羟基发生氧化反应生成醛基，B为OHCCH2CH2CH2OH，含有的官能团为羟基、醛基；

（3）GHB结构简式为HOOCCH2CH2CH2OH，能发生缩聚反应，方程式为：nHOCH2CH2CH2COOH→+(n-1)H2O；

（4）CH2=CH-CH=CH2与CH2=CH-COOH发生成环反应生成，方程式为：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-COOH；

（5）2分子CH2=CH-CH=CH2也能成环，生成；

（6）化合物E只有3个不饱和度，而酚至少4个不饱和度，所以它的同分异构体不可能是酚，故选d。

【考点定位】考查有机物的结构的推断、涉及官能团的性质、化学反应类型以及方程式的书写。

【名师点晴】结合反应流程推出物质的结构是解题的关键；根据2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH，所以反应①为加成反应；HOCH2C≡CCH2OH与H2生成A，结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH．B与A相比B比A少2个H，据此说明有1mol 羟基发生氧化反应生成醛基，B为OHCCH2CH2CH2OH．B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H2SO4条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOOCCH2CH2CH2OH，能发生酯化反应，生成环酯；D比A少2分子水，A在浓H2SO4加热条件下脱水消去生成D：CH2=CH-CH=CH2．D与CH2=CH-COOH发生成环反应生成E：，在此反应的同时，2分子D也能成环，生成．化合物E只有3个不饱和度，而酚至少4个不饱和度，所以它的同分异构体不可能是酚，据此解答。