Question

某芳香族化合物A的水溶液呈酸性，测得A分子中无酚羟基。A可发生下图所示转化，其中F为五元环状化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互为同分异构体；H和I都是医用高分子材料。

请回答：

（1）E中的官能团名称是羟基、              。

（2）③的反应类型是           。

（3）②的化学方程式是              。

（4）A与H的结构简式分别是             、              。

（5）D与足量X溶液反应后可得到C₇H₅O₃Na，则X溶液中所含溶质的化学式是           。

（6）符合下列条件的G的同分异构体中有一种具有反式结构．该反式结构是        （用结构简式表示）。

①能发生水解反应

②分子中不含环状结构

③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子

Answer

（1）羧基（2）消去反应

（3）

（4），

（5）NaHCO3 （6）

【解析】

试题分析：根据F为五元环状化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色说明G中含有碳碳双键，F和G互为同分异构体，所以E中含有羧基和羟基，由A的分子式及D的结构简式知，E中含有4个碳原子，结合F为五元环状化合物，可以确定E的结构简式为：HOCH2CH2CH2COOH，可以逆推出A的结构简式为，A水解生成B和C，根据E知C的结构简式为：HOCH2CH2CH2COONa，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH2=CHCH2COOH，G在一定条件下发生反应生成I，E在一定条件下发生反应生成H，H和I都是医用高分子材料，所以I的结构简式为：，H的结构简式为；

（1）E的结构简式为：HOCH2CH2CH2COOH，所以E中含有羧基和醇羟基；

（2）E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH2=CHCH2COOH；

（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，4-羟基丁酸发生分子内酯化反应生成酯和水，反应方程式为；

（4）通过以上分析知，A和H的结构简式分别为：，；

（5）对羟基苯甲酸与足量X溶液反应后可得到C7H5O3Na，说明D中羧基和X反应，而酚羟基和X不反应，则X溶液中所含溶质的化学式是NaHCO3；

（6）①能发生水解反应说明含有酯基，②分子中不含环状结构，则为链状结构，③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明含有四种类型的氢原子，所以其反式结构为。

【考点定位】本题考查有机物的推断

【名师点晴】本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键，难点是同分异构体的判断，注意酚羟基和碳酸钠反应但和碳酸氢钠不反应，为易错点。