Question

Ⅰ.肉桂酸甲酯由C、H、O三种元素组成，质谱分析其分子的相对分子质量为162，核磁共振氢谱谱图显示有6个峰，其面积之比为1:2:2:1:1:3，利用红外光谱仪检测其中的某些基团，测得红外光谱如下图：

则肉桂酸甲酯的结构简式是           （不考虑立体异构）

Ⅱ.现有2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO₂和1.8gH₂O，A的质谱图如下图所示：已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)，由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：

（1）A的分子式为             。

（2）写出C中含氧官能团名称:            ；F→G 的反应类型是             。

（3）写出A和银氨溶液反应的化学方程式                     。

（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式：          。

Ⅰ．分子中除苯环外，无其它环状结构；

Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；

Ⅲ．能发生水解反应，不能与Na反应；

Ⅳ.能与新制Cu(OH)₂按物质的量比1:2发生氧化反应

（5）又知：(R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（＝CH—CH₃）为原料，合成的路线流程图：                           。

合成路线的书写格式如下：

Answer

Ⅰ.

Ⅱ．（1）C3H4O（2）酯基；取代反应/酯化反应

（3）CH2＝CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（4）

（5）

【解析】试题分析：Ⅰ.由其相对分子质量可确定其分子式为C10H10O2,可判定该分子中含苯环结构，分子中有6种氢原子，个数比是1:2:2:1:1:3，所以该物质只能有一个取代基，利用有机物的不饱和度计算方法，该分子中还存在碳碳双键，所以肉桂酸甲酯的结构简式是;

Ⅱ.2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O，水的物质的量是0.1mol，则有机物氧元素的质量是2.8g－0.15mol×12g/mol－0.2mol×1g/mol＝0.8g，则氧原子的物质的量是0.8g÷16g/mol＝0.05mol，则有机物分子中C、H、O三种原子的个数之比是0.15:0.2:0.05＝3:4:1。根据A的质谱图可知A的相对分子质量不超过60，所以分子式应该是C3H4O。A能发生银镜反应，说明含有醛基，则A的结构简式为CH2＝CHCHO，B的结构简式为CH2＝CHCOOH。B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为CH2＝CHCOOCH3。根据已知信息并依据E的结构简式可知，D的结构简式为。E在氢氧化钠溶液中水解，酯基断键生成F。F中含有羟基与羧基，发生分子内的酯化反应形成环酯G。

（1）根据以上分析可知A的分子式为C3H4O。

（2）C中含氧官能团名称为酯基；F→G 的反应类型是取代反应或酯化反应。

（3）A和银氨溶液反应的化学方程式为CH2＝CHCHO +2Ag(NH3)2OHCH2＝CHCOONH4+2Ag↓+ 3NH3 +H2O。

（4）Ⅰ．分子中除苯环外，无其它环状结构；Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与Na反应，说明含有酯基，不存在羟基；Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1:2发生氧化反应，说明还含有1个醛基，则符合条件的有机物同分异构体结构简式为。

（5）以苯和丙烯（＝CH—CH3）为原料，合成的路线流程图

考点：本题考查有机合成。