Question

[有机化学基础]用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下：

已知：

III ．有机物L是一种六元环酯，M的分子式是(C₁₅H₁₆O₆)_n

（1）C中含氧官能团的名称____         ____，D的结构简式_______________。

（2）E在KMO₄/OH^- 中转化成F，F的结构简式_________________,H→J的反应类型______________。

（3）H→L的化学反应方程式是_________________________。

（4）K→M属于加聚反应，K的结构简式是____           ____。

（5）写出一定量的C与足量NaOH溶液反应的化学方程式                 。

（6）写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式____         ___。

① 属于芳香族化合物；② 能发生银镜反应；③ 遇FeCl₃溶液能发生显色反应；④ 核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为l:l:2:2

Answer

（1）羟基、羧基；；

（2）；消去反应

（3） ；

（4） ；

（5）

（6）

【解析】

试题分析：根据信息Ⅰ可知，乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH2CH2OH；由信息Ⅱ可知，与乙酸酐反应生成D为；F发生催化氧化生成G，G与新制氢氧化铜反应生成H，则 F为醇、G含有醛基、H含有羧基，G中-CHO氧化为羧基，L是六元环酯，由H、L的分子式可知，应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应，故H中还含有-OH，且-OH、-COOH连接在同一碳原子上，该碳原子不含H原子，故H为，逆推可得G为、F为，故E为（CH3）2C=CH2；B、D、J反应生成K，K→M属于加聚反应，M分子式是（Cl5Hl6O6）n，由M的链节组成可知，应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K，故H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C（CH3）COOH，K为、M为，据此作答。

（1）C为，其中含氧官能团的名称羟基、羧基，D的结构简式为。

（2）F的结构简式为，H→J的反应类型为消去反应。

（3）H→L的化学反应方程式是。

（4）K的结构简式是。

（5）C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。

（6）C为，其同分异构体符合条件① 属于芳香族化合物；② 能发生银镜反应，含有醛基；③ 遇FeCl3溶液能发生显色反应，含有酚羟基；④ 核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为l:l:2:2，结构简式为。

考点：考查有机合成和有机推断